भाग:: सिस्टैंच साल्सा से न्यू फेनिलप्रोपेनाइड-प्रतिस्थापित डिग्लाइकोसाइड्स का डीरेप्लिकेशन-निर्देशित अलगाव और मैक्रोफेज में कोई उत्पादन नहीं होने पर उनकी निरोधात्मक गतिविधि

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एक 3-मिथाइलब्यूटेनाइल समूह, एक एग्लिकोन सबस्ट्रक्चर, H-2 के H-1a और H-1b के साथ COZY सहसंबंधों और H{{{{{{{{{{}} के बीच HMBC सहसंबंधों द्वारा सुझाया गया था 4}} और H-5 और ओलेनिक कार्बन, kC 120.7 (C-2) ​​और 136.4 (C-3) पर। एनएमआर स्पेक्ट्रा विश्लेषण और एसिड हाइड्रोलाइज़ेट के एचपीएलसी स्पेक्ट्रा विश्लेषण द्वारा एमएस टुकड़ा पैटर्न के साथ दो चीनी मौज स्थापित किए गए थे। एसिड हाइड्रोलाइज़ेट [17] के एचपीएलसी विश्लेषण का उपयोग करके उनमें से पूर्ण विन्यास डी-ग्लूकोज और एल-रमनोज होने के लिए निर्धारित किया गया था। इन चीनी अंशों को ए-ग्लूकोज और ए-रमनोज के रूप में एनोमेरिक प्रोटॉन के युग्मन स्थिरांक के रूप में परिभाषित किया गया था। 1H-1H COZY स्पेक्ट्रम ने H-13 से H-63 तक और H-133 से H-633 (चित्र 4) तक अनुक्रमिक सहसंबंध दिखाया।

kH 4.70 (H-43) पर एक डाउनशिफ्ट किए गए ग्लूकोज प्रोटॉन ने ग्लूकोज पर एक एसाइल-प्रतिस्थापन का सुझाव दिया। HMBC स्पेक्ट्रम से, H-43 और C-9333 के बीच संबंध ने कैफॉयल प्रतिस्थापक की स्थिति की पुष्टि की। एच -13 और सी -1 (केसी 64.5) और एच -33 (केएच 3.68) और सी -133 (केसी 101.2) के बीच एचएमबीसी सहसंबंधों ने प्रत्येक प्रतिस्थापन की स्थिति का सुझाव दिया . तदनुसार, 6 की संरचना को 3-मिथाइलब्यूटेनाइल-ओ- -L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-(E)-caffeoyl- -D- के रूप में निर्धारित किया गया था। ग्लूकोज-पाइरानोसाइड और नामित सिस्टानसालसाइड बी।

Cistansalside C (12), एक भूरे रंग का अनाकार पाउडर, C26H38O13 का एक आणविक सूत्र (प्लस) -HR-ESI-QTOF-MS द्वारा निर्धारित किया गया था, जिसने m/z 581.2213 [M plus Na] plus (calcd) पर एक शिखर दिखाया। C26H38O13Na, 581.2205 के लिए)। एम/जेड 163 पर एक अभिलक्षणिक आयन ने सुझाव दिया कि संरचना में एक कैफॉयल पदार्थ मौजूद है। m/z 325 और m/z 471 पर विखंडन आयनों ने एक रमनोज इकाई और एक ग्लूकोज इकाई के अस्तित्व का सुझाव दिया।

12 के एनएमआर स्पेक्ट्रा की 6 के साथ तुलना से पता चला कि वे एग्लिकोन संरचना को छोड़कर समान थे। 12 के एनएमआर स्पेक्ट्रा में, kC 38.0 (C-2) और 24.4 (C-3) ​​पर दो पैराफनिक कार्बन kC 12{{16 पर दो ओलेनिक कार्बन के बजाय देखे गए थे। }}.7 (C-2) और 136.4 (C-3) 6 के एग्लिकोन में। 12 के एग्लिकोन में जर्मिनल मिथाइल समूह (kH 0.88) को ऊपर की ओर स्थानांतरित किया गया था। 6 (तालिका 2) के एग्लिकोन में एच -4 और एच -5 (केएच 1.71 और 1.63) के सापेक्ष। 12 के एग्लिकोन को एक 3-मिथाइल ब्यूटाइल समूह होने का सुझाव दिया गया था, जिसकी पुष्टि 1H और COZY NMR स्पेक्ट्रा द्वारा की गई थी। 3-मिथाइल ब्यूटाइल समूह की चोटियों को 3.81 (1H, m, H-1a), 3.48 (1H, m, H-1b), 1.71 (1H, m) पर देखा गया। , एच-3), 1.44 (2एच, एम, एच-2), और 0.88 (एच-4, 5)।

एसिड हाइड्रोलाइज़ेट के एचपीएलसी विश्लेषण और एनएमआर स्पेक्ट्रा विश्लेषण के साथ-साथ एमएस टुकड़ा पैटर्न द्वारा दो चीनी मौजों की पुष्टि की गई। एसिड हाइड्रोलाइज़ेट [17] के एचपीएलसी विश्लेषण का उपयोग करके शर्करा के पूर्ण विन्यास की पहचान डी-ग्लूकोज और एल-रमनोज के रूप में की गई थी। ए-ग्लूकोज की मात्रा और ए-रमनोज की मात्रा की पुष्टि एनोमेरिक प्रोटॉन के युग्मन स्थिरांक द्वारा की गई थी। 1H-1H COZY स्पेक्ट्रम ने H-13 से H-53 तक, H-133 से H-333 तक, और H{{11} से अनुक्रमिक सहसंबंध दिखाया। } से एच-433 (चित्र 4)।

HMBC विश्लेषण के माध्यम से प्रतिस्थापन की स्थिति की पुष्टि की गई थी। HMBC स्पेक्ट्रम में, H-13 और C-1 (kC 67.2), H-33 (kH 3.68) और C-133 (kC 101.2) के बीच और के बीच संबंध एच -43 (केएच 4.70) और सी -9333 (केसी 165.7) का पता चला। नतीजतन, 12 की संरचना 3-मिथाइल ब्यूटाइल-OaL-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-(E)-caffeoyl- -D-ग्लूकोज-पाइरानोसाइड और सिस्टांसलसाइड नाम दिया गया सी।

Cistansalside D (17), एक अनाकार भूरा पाउडर, सकारात्मक मोड उच्च-रिज़ॉल्यूशन ESI-QTOF-MS द्वारा C31H38O14 के आणविक सूत्र के लिए निर्धारित किया गया था, जिसने m/z 657.2147 [M plus Na] प्लस पर एक एडिक्ट आयन शिखर दिखाया। (कैलसीडी। C31H38O14Na, 657.2154 के लिए)। एक [एम प्लस एच एक्स एग्लीकोन एक्स आरएचए एक्स एसिटाइल जीएलसी] प्लस आयन एम/जेड 147, ए [एम प्लस एच एक्स एग्लीकोन एक्स आरएचए] प्लस आयन एम/जेड 351 और एक [एम प्लस एच एक्स एग्लीकोन] सहित फ्रैगमेंट आयन एम/जेड 497 पर प्लस आयन भी पाए गए। m/z 147 पर एक अभिलक्षणिक आयन ने सुझाव दिया कि इसकी संरचना में एक Coumaroyl प्रतिस्थापक मौजूद था। एम/जेड 351 और एम/जेड 497 पर विखंडन आयनों ने एक रमनोज इकाई और एक एसिटाइल-प्रतिस्थापित ग्लूकोज इकाई के अस्तित्व का सुझाव दिया।

Cistansalside सेसिस्टैंच हर्ब

13C-NMR स्पेक्ट्रम से 31 कार्बन परमाणुओं की उपस्थिति का पता चला। kH 4.61 (1H, m, H -13) और 4.6 0 (1H, s, H {{1 0}}) पर दो विषम प्रोटॉन 1H और HSQC स्पेक्ट्रा में देखे गए थे। . 1H-NMR स्पेक्ट्रम ने 1.97 (3H, s, acetyl-CH3) पर एक मिथाइल समूह की उपस्थिति का संकेत दिया, kH 7.55 (1H, d, J=15.9 Hz, H{{ पर एक ट्रांस-ओलीन) 25}}) और 6.34 (1H, d, J=15.9 Hz, H-8333) और kH 7.53 (2H, d, J=6 पर दो पैरा-प्रतिस्थापित बेंजीन रिंग। 9 हर्ट्ज, एच-3333, 5333) और 6.79 (2एच, डी, जे=6.9 हर्ट्ज, एच-2333, 6333)/ केएच 6.98 (2एच, डी, जे {{5 0}}.0 हर्ट्ज, एच-2, 6) और 6.65 (2एच, डी, जे=8.0 हर्ट्ज, एच-3, 5) (तालिका 2) . HMBC NMR स्पेक्ट्रम से, kc 165.5 (C-9333) और H-8333 पर कार्बोनिल कार्बन के बीच और H-2333, 6333, और C-7333 (kc) के बीच संबंध 145.4) ने एक (ई)-कौमारॉयल समूह का सुझाव दिया। kc 169.0 पर मिथाइल प्रोटॉन शिखर और कार्बोनिल कार्बन के बीच HMBC सहसंबंध एक एसिटाइल समूह की उपस्थिति की पुष्टि करता है।

एक 4-हाइड्रॉक्सीफेनिल समूह का सुझाव केसी 155.6 (सी-4) और 128.6 (सी-1) ​​पर एच-3, 5, और चतुर्धातुक सुगंधित कार्बन के बीच एचएमबीसी सहसंबंधों के आधार पर सुझाया गया था। . एक हाइड्रॉक्सिलेटेड एथिल समूह की पुष्टि COZY NMR संकेतों द्वारा kH 2.66 (2H, t, J=6.1 Hz, H -7), 3.90 (1H, m, H -8 a पर की गई थी। ) और 3.54 (1एच, एम, एच-8बी)। एच -7 और सी -1 (केसी 128.6) और सी -2, 6 (केसी 129.7) के बीच एचएमबीसी सहसंबंधों ने एक एग्लिकोन सबस्ट्रक्चर के रूप में एक 4- हाइड्रोक्सीफेनिलथाइल समूह का सुझाव दिया।

एमएस फ्रैगमेंट पैटर्न से सुझाए गए दो चीनी अंशों को एसिड हाइड्रोलाइजेट और एनएमआर स्पेक्ट्रा के एचपीएलसी विश्लेषण द्वारा पुनर्गठित किया गया था। एसिड हाइड्रोलाइजेट [17] के एचपीएलसी विश्लेषण का उपयोग करके डी-ग्लूकोज और एल-रमनोज को स्पष्ट किया गया था। ए-ग्लूकोज की मात्रा और ए-रमनोज की मात्रा को एनोमेरिक प्रोटॉन के युग्मन स्थिरांक द्वारा स्थापित किया गया था। 1H-1H COZY स्पेक्ट्रम ने H-13 से H-53 तक और H-133 से H-633 (चित्र 4) तक अनुक्रमिक सहसंबंध दिखाया।

1H-NMR स्पेक्ट्रम से, H-23 (kH 4.69) और H-43 (kH 4.80) की डाउन-एल्ड शिफ्ट ने ग्लूकोज पर एसाइल-प्रतिस्थापित स्थिति का सुझाव दिया। ग्लूकोज और दो एसाइल समूहों के बीच संबंध की पुष्टि एचएमबीसी सहसंबंधों द्वारा एच -43 (केएच 4.80) और सी -9333 और एच -23 और एसिटाइल समूह के कार्बोनिल कार्बन (केसी 169.0) के बीच की गई थी। ) एच -33 (केएच 3.95) और सी -1333 और एच -8 और सी -13 के बीच एचएमबीसी सहसंबंधों द्वारा एक एग्लिकोन और रमनोज की स्थिति दी गई थी। तदनुसार, 17 की संरचना को 4-हाइड्रॉक्सीफेनिलेथाइल-2-O-एसिटाइल-ओ- -L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-(E)- के रूप में सौंपा गया था। Coumaroyl- -D-glucopyranoside और नामित cistansalside D.

Cistansalside E (18) को एक अनाकार भूरे रंग के पाउडर के रूप में पृथक किया गया था। इसका आणविक सूत्र 13C-NMR डेटा द्वारा C31H38O14 और सकारात्मक मोड उच्च-रिज़ॉल्यूशन ESI-QTOF-MS शिखर m/z 657.2166 [M प्लस Na] प्लस (कैल्कडी। C31H38O14Na, 657.2154 के लिए) निर्धारित किया गया था। इसके अतिरिक्त, m/z 163 पर एक caffeoyl आयन सहित, एक [M प्लस H x एग्लीकोन x Rha] प्लस आयन m/z 367 पर और एक [M प्लस H x एग्लिकोन] आयन m/z 513 पर भी पाए गए। विखंडन आयनों ने एक रमनोज इकाई और एक एसिटाइल-प्रतिस्थापित ग्लूकोज इकाई के अस्तित्व का सुझाव दिया।

1H-NMR स्पेक्ट्रम ने kH 4.63 (1H, d, J=8.2 Hz, H-13) और 4.60 (1H, s, H-133 पर दो विषम प्रोटॉनों की उपस्थिति का सुझाव दिया। ) और kH 4.71 (1H, dd, J=8.9, 8.2 Hz, H-23) और 4.81 (1H, dd, J=9.7 पर दो एसाइल-प्रतिस्थापित ग्लूकोज प्रोटॉन , 9.5 हर्ट्ज, एच-43)। 1H और HMBC स्पेक्ट्रा ने kH 1.94 (3H, s, acetyl-CH3), a (E)-caffeoyl moiety at kH 7.48 (1H, d, J=15.9 Hz पर एक एसिटाइल समूह के अस्तित्व का सुझाव दिया। एच-7333), 7.02 (1एच, डी, जे=1.6 हर्ट्ज, एच-2333), 6.98 (1एच, डीडी, जे=8.1, 1.6 हर्ट्ज, एच-6333), 6.76 (1एच,डी, जे=8.1 हर्ट्ज, एच-5333) और 6.21 (1एच, डी, जे=15.9 हर्ट्ज, एच{ {67}}) और kH 7.29 (2H, m, H-3, 5), 7.21 (2H, m, H-2, 6) और 7.20 (1H) पर एक मोनो-प्रतिस्थापित बेंजीन रिंग। मी, एच-4) (तालिका 2)। एच -7 (2H, kH 2.80, m) और C -1 (kC 138.8) और H -7 और C के बीच HMBC सहसंबंधों द्वारा एक फेनिलमेथाइल समूह, एक एग्लिकोन सबस्ट्रक्चर का सुझाव दिया गया था। -2, 6 (kC 128.9) और H-7 के COZY NMR सिग्नल H-8a (1H, kH 3.99, m) और H-8b (1H, केएच 3.63, एम)।

एसिड हाइड्रोलाइज़ेट और एनएमआर स्पेक्ट्रा विश्लेषण के एचपीएलसी विश्लेषण द्वारा दो चीनी अंशों की पुष्टि की गई। एसिड हाइड्रोलाइज़ेट के एचपीएलसी विश्लेषण का उपयोग करके शर्करा के पूर्ण विन्यास को स्पष्ट किया गया था, जिसे डी-ग्लूकोज और एल-रमनोज [17] होने की पुष्टि की गई थी। ए-ग्लूकोज की मात्रा और एक -रमनोज की मात्रा को एनोमेरिक प्रोटॉन के युग्मन स्थिरांक द्वारा स्थापित किया गया था। 1H-1H COZY स्पेक्ट्रम ने H-13 से H-53 तक, H-133 से H-233 तक, और H{{11} से अनुक्रमिक सहसंबंध दिखाया। } से एच-333 (चित्र 4)।

HMBC स्पेक्ट्रम से, H{0}} और C-8 (kC 69.4), H-23 और एसिटाइल समूह (kC 169.1) के कार्बोनिल कार्बन के बीच सहसंबंध, H-33 (kH 3.95) और C-133 (kC 102.0) और H-43 (kH 4.81) और C-9333 (kC 165.6) के बीच में प्रतिस्थापन की स्थिति की पुष्टि की ढांचा। इसलिए, 18 की संरचना को फेनिलथाइल -2-O-एसिटाइल-OaL-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-(E)-caffeoyl- -D-glucopyranoside और सिस्टांसलसाइड नाम दिया गया ई।

अधिकांश ट्रांस-सिनामॉयल प्रतिस्थापन इन विट्रो में सीआईएस-आइसोफॉर्म के लिए आइसोमेरिज्ड थे। प्रकाश को ट्रांस-सिनामिक एसिड डेरिवेटिव को सीआईएस-आइसोफॉर्म [18,19] में बदलने की सूचना मिली है। सिनामॉयल प्रतिस्थापन के ट्रांस-सीआईएस रूपांतरण का संतुलन ट्रांस-आइसोफॉर्म में लगभग 70 प्रतिशत आइसोलेट्स को बनाए रखने के लिए देखा गया था। सीआईएस रूप के ओलीन प्रोटॉन के लिए, लगभग 6.90 पीपीएम (डी, जे=12 ~ 13 हर्ट्ज, एच -7333) और 5.80 पीपीएम (डी, जे=12 ~ 13 हर्ट्ज, एच -8333) 1 एच-एनएमआर स्पेक्ट्रा में असाइन करने योग्य थे, जबकि लगभग 7.55 पीपीएम (डी, जे=15.8 हर्ट्ज, एच -7333) और 6.40 पीपीएम (डी, जे { {28}}.8 हर्ट्ज़, एच-8333) रूपांतरण के लिए देखे गए [20]। ट्रांस-सिस मिश्रण के 1H-NMR स्पेक्ट्रम में, दो ओलेनिक प्रोटॉन (H -7333 और H -8333) के लिए चोटियों को 7:3 (trans: cis) के अनुपात में देखा गया। सीआईएस फॉर्म की 13सी-एनएमआर चोटियां ट्रांसफॉर्म के समान थीं।

सिस्टैंच से प्रभावी तत्व: एक्टोसाइड्स

RAW . में LPS- प्रेरित NO उत्पादन पर उनके निरोधात्मक प्रभावों के लिए सभी आइसोलेट्स का परीक्षण किया गया

RAW 264.7 कोशिकाओं में LPS- प्रेरित NO उत्पादन पर उनके निरोधात्मक प्रभावों के लिए सभी आइसोलेट्स का परीक्षण किया गया। डेक्सामेथासोन का उपयोग सकारात्मक नियंत्रण के रूप में किया गया था और इसका IC50 7.0 uM था। परीक्षण किए गए यौगिकों में से, यौगिक 5 (IC50 42.7 o 6.6 uM), 11 (IC50 37.3 o 2.2 uM), 13 (IC50 40.{{2{{ 24}}}} o 4.0 uM) और 18(IC50 27.9 o 0.8 uM) ने इंड्यूसिबल NO सिंथेज़ पर मध्यम निरोधात्मक गतिविधियाँ दिखाईं, जबकि अन्य यौगिक इस परख में निष्क्रिय थे (IC50) मान> 100 यूएम)। यह सत्यापित करने के लिए कि क्या इन यौगिकों में साइटोटोक्सिसिटी थी, सेल व्यवहार्यता को एमटीटी परख को नियोजित करके मापा गया था। नतीजतन, उनमें से किसी ने भी महत्वपूर्ण साइटोटोक्सिसिटी प्रदर्शित नहीं की (पूरक चित्रा एस 6-1)। इन चार यौगिकों को LPS-उत्तेजित RAW 264.7 कोशिकाओं में NF-pathB मार्ग के विरुद्ध उनकी निरोधात्मक गतिविधि के मूल्यांकन के लिए चुना गया था। LPS के साथ RAW 264.7 कोशिकाओं की उत्तेजना ने ऊष्मायन के 0.5 घंटे के बाद I入B और NF-入B (p65) के फॉस्फोराइलेशन को प्रेरित किया। NF-入B (p65) के फॉस्फोराइलेशन को यौगिक 11, 13 और 18 के साथ प्रीट्रीटमेंट द्वारा महत्वपूर्ण रूप से कम किया गया था जैसा कि पश्चिमी धब्बा विश्लेषण (चित्र 5) द्वारा दिखाया गया है। इसलिए, यौगिक 11, 13 और 18 मैक्रोफेज में NF-入B के निषेध के माध्यम से विरोधी भड़काऊ प्रभाव डाल सकते हैं।

चित्रा 5.LPS-उत्तेजित RAW 264.7 कोशिकाओं में I入B और NF-入B (p65) के फॉस्फोराइलेशन पर चार यौगिकों का प्रभाव। (ए) पश्चिमी धब्बा एलपीएस और नमूना-उपचारित रॉ 264.7 कोशिकाओं में आयोजित किए गए थे; (बी, सी) इम्युनोब्लॉट संकेतों को आणविक विश्लेषक / पीसी डेंसिटोमेट्री सॉफ्टवेयर (बायो-रेड, रिचमंड, सीए, यूएसए) का उपयोग करके परिमाणित किया गया था। फॉस्फोराइलेटेड आइसोफॉर्म के डेंसिटोमेट्रिक विश्लेषण की सूचना दी गई है। रॉ 264.7 सेल में एनएफ- बी को -एक्टिन की सामग्री के लिए सामान्यीकृत किया गया था।

3. सामग्री और तरीकों

3.1. सामान्य प्रयोग प्रक्रिया

ऑप्टिकल घुमावों को जैस्को पी -2000 डिजिटल पोलरिमीटर (जैस्को, टोक्यो, जापान) से मापा गया। यूवी स्पेक्ट्रा को चिरस्कैन प्लस सर्कुलर डाइक्रोइज्म स्पेक्ट्रोमीटर (चिरास्कैन, एपीएल, यूके) पर दर्ज किया गया था। IR स्पेक्ट्रा को Jasco FT/IR-4200 स्पेक्ट्रोफोटोमीटर का उपयोग करके रिकॉर्ड किया गया था। उच्च-रिज़ॉल्यूशन इलेक्ट्रोस्प्रे आयनीकरण क्वाड्रुपोल-टाइम-ऑफ़-लाइट मास स्पेक्ट्रोमेट्री (एचआर-ईएसआई-क्यूटीओएफ-एमएस) को एगिलेंट 6530 सटीक-मास क्यू-टीओएफ एलसी/एमएस पर एगिलेंट 1260 इन-इनिटी ​​सीरीज़ (एगिलेंट टेक्नोलॉजीज, इंक) से लैस किया गया था। , पालो ऑल्टो, सीए, यूएसए), और इस्तेमाल किया गया कॉलम एक जैस्को SFCpak क्रेस्ट C18T -5 कॉलम (id 150 4.6 मिमी, 5 um) था। मासहंटर वर्कस्टेशन सॉफ्टवेयर का इस्तेमाल डाटा अधिग्रहण के लिए किया गया था।

1D (1H और 13C) और 2D (1H -1 H COSY, HSQC, HMBC, NOESY) NMR स्पेक्ट्रा को Jeol LA 300 (Jeol, Tokyo, Japan), Bruker AVANCE-400, Bruker के साथ प्राप्त किया गया था। AVANCE-500, Bruker AVANCE-600 और Bruker AVANCE 800 HD स्पेक्ट्रोमीटर एक क्रायोप्रोब (ब्रूकर, एटलिंगन, जर्मनी) के साथ युग्मित हैं। DMSO-d6 (कैम्ब्रिज आइसोटोप लेबोरेटरीज, सिस्टैंच एंडोवर, MA, USA में) का उपयोग NMR विलायक और संदर्भ चोटियों (kH 2.50 और kC 39.5) के रूप में किया गया था। कॉलम क्रोमैटोग्राफी (सीसी) सेफैडेक्स एलएच -20 (25-100 उम; फार्माशिया, उप्साला, स्वीडन) या केज़लगेल 60 सिलिका जेल (40-63 उम, 230-400 जाल, कला। 9385; मर्क, डार्मस्टेड) ​​का उपयोग करके किया गया था। , जर्मनी)। थिन-लेयर क्रोमैटोग्राफी (TLC) प्री-कोटेड Kieselgel 60 सिलिका जेल F254 प्लेट्स (Art. 5715; Merck) पर आयोजित की गई थी। टीएलसी पर स्पॉट 254 एनएम और 365 एनएम (वीएल -4। एलसी, 365/254; विल्बर लूरमैट, टोरसी, फ्रांस) पर यूवी लैंप का उपयोग करके पाए गए थे। मध्यम दबाव तरल क्रोमैटोग्राफी (एमपीएलसी) एक रेडिसेप 120 ग्राम सिलिका राख कॉलम (इस्को, लिंकन, एनई, यूएसए) और कीजेगल 60 सिलिका जेल (40-63 उम, 230-400 मेष, कला। 9385; मर्क) पर एक का उपयोग करके किया गया था। Combiflash साथी (Isco)। उच्च दबाव तरल क्रोमैटोग्राफी (एचपीएलसी) प्रणाली एक गिलसन एचपीएलसी थी जो गिलसन 321 पंप और यूवी वीआईएस 151 डिटेक्टर (गिलसन, मिडलटन, डब्ल्यूआई, यूएसए) से सुसज्जित थी, जो अर्ध-प्रारंभिक ओडीएस कॉलम (लूना 5 उम सी 18 (2) का उपयोग कर रही थी। 100 Å, आईडी 250: 10 मिमी, 5 um, Phenomenex Inc., Torrance, CA, USA; Hypersil GOLD™ aQ 175 , आईडी 250: 10 मिमी, 5 um, Thermo Scientific™, Hennigsdorf, जर्मनी; Inno C18 कॉलम 120 , आईडी 250: 10 मिमी, 5 उम, यंग जिन बायोक्रोम कं, लिमिटेड, सेओंगनाम, कोरिया)। विश्लेषणात्मक आरपी-एचपीएलसी प्रणाली एक वाटर्स 2695 गठबंधन प्रणाली थी जिसमें 996 फोटोडायोड एरे (पीडीए) डिटेक्टर (वाटर्स कॉर्प, मिलफोर्ड, एमए, यूएसए) था, और इस्तेमाल किया गया कॉलम हाइपरसिल ™ बीडीएस सी 18 कॉलम (130 Å, आईडी 150: 4.6) था। मिमी, 5 उम, थर्मो वैज्ञानिक™)। फॉर्मिक एसिड डेजंग केमिकल्स एंड मेटल्स कं, लिमिटेड (सियोल, कोरिया) से खरीदा गया था। एचपीएलसी ग्रेड सॉल्वैंट्स फिशर साइंटिक कोरिया लिमिटेड (सियोल, कोरिया) से खरीदे गए थे। H2SO4, Na2CO3, और निष्कर्षण, विभाजन और अलगाव के लिए पहली श्रेणी के सॉल्वैंट्स डेजंग केमिकल एंड मेटल्स कंपनी लिमिटेड (सियोल, कोरिया) से खरीदे गए थे। L- और D-सिस्टीन मिथाइल एस्टर हाइड्रोक्लोराइड और o-tolylisothiocyanate को टोक्यो केमिकल इंडस्ट्री (टोक्यो, जापान) से खरीदा गया था।

3.2. पौधा सामग्री

के पूरे पौधेसिस्टैंच साल्सा, जो शिंजंग उइघुर से एकत्र किए गए थे, डेरीम फार्मास्युटिकल होलसेल कंपनी (चेओंगजू, कोरिया) के माध्यम से आयात किए गए थे। उनकी पहचान प्रो. डॉ. जेह्युन ली (डोंगगुक विश्वविद्यालय, सियोल, कोरिया) ने की थी। वाउचर नमूना (एसएनयूपीएच2016-03) औषधीय पौधे उद्यान, फार्मेसी कॉलेज, सियोल नेशनल यूनिवर्सिटी के हर्बेरियम में जमा किया गया था।

3.3. निष्कर्षण और एकांत

के सूखे पूरे पौधेसिस्टैंच साल्सा(5.7 किग्रा) को 99 मिनट के लिए sonication के साथ कमरे के तापमान पर MeOH (2 0 L) के साथ तीन बार काटा और निकाला गया। रिक्तिका में विलायक को हटाने के बाद, कच्चे अर्क (1.35 किग्रा) को H2O (5 L) में निलंबित कर दिया गया, फिर EtOAc (5 L) के साथ विभाजित किया गया। EtOAc अवशेष (55.3 g) को CHCl3/MeOH (50:1–0:1, स्टेप-ग्रेडिएंट सिस्टम) के साथ सिलिका जेल क्रोमैटोग्राफी पर 16 अंशों (ई 01-16) में अलग किया गया था।

E08 (611.7 मिलीग्राम) सिलिका जेल मध्यम दबाव तरल क्रोमैटोग्राफी (25 ग्राम) के अधीन था और CHCl3/MeOH (18:1–0:1, चरण-ढाल प्रणाली) से युक्त था और 11 भिन्न दिए (E08a-k)। E08g से, यौगिकों 13 (0.7 मिलीग्राम) और 18 (0.6 मिलीग्राम) को लूना 5 um एचपीएलसी कॉलम और 28 प्रतिशत aq के साथ लोकतांत्रिक क्षालन का उपयोग करके शुद्ध किया गया था। एमईसीएन। E08h (138.5 मिलीग्राम) सुसज्जित यौगिकों 7 (10.6 मिलीग्राम), 8 (17.2 मिलीग्राम), 14 (13.4 मिलीग्राम) और 17 (4.9 मिलीग्राम) के एचपीएलसी शुद्धिकरण (हाइपरसिल गोल्ड, 25 प्रतिशत aq। MeCN)।

E09 (1.15 g) को सिलिका-MPLC कॉलम (20 g) पर CHCl3/MeOH (10:1–0:1, स्टेप- ग्रेडिएंट सिस्टम) 11 सबफ़्रेक्शन (E09a-k) देने के लिए। E09e (398.7 mg) को Sephadex LH-20 (MeOH) के अधीन किया गया और आठ सबफ़्रेक्शन (E09e1-8) प्राप्त हुए। E09e6 को बाद में यौगिक 11 (0.4 मिलीग्राम) को वहन करने के लिए हाइपरसिल गोल्ड एचपीएलसी कॉलम (22 प्रतिशत aq। MeCN) का उपयोग करके शुद्ध किया गया था। E09e7 से, यौगिक 5 (0.6 मिलीग्राम) को 40 प्रतिशत aq के साथ लूना 5 उम एचपीएलसी कॉलम से ईसाइक्रेटिक इलेक्शन द्वारा शुद्ध किया गया था। मेओह।

E10 (1.20 g) को नौ अंशों (E10ai) में विभाजित किया गया था, जो Sephadex LH-20 कॉलम पर MeOH से जुड़ा हुआ था। E1 से 0g (147.5 mg), यौगिक 4 (13.4 mg), 9 (8.0 mg) और 15 (5.0 mg) को HPLC पृथक्करण (Inno, 23 प्रतिशत aq। MeCN) द्वारा पृथक किया गया। यौगिक 1 (3.8 मिलीग्राम), 10 (42.1 मिलीग्राम) और 16 (3.0 मिलीग्राम) प्राप्त करने के लिए अंश E10h (470.0 मिलीग्राम) को एक हाइपरसिल गोल्ड कॉलम पर आइसोक्रेटिक रेफरेंस (40 प्रतिशत aq। MeOH) द्वारा शुद्ध किया गया था।

E11 (2.96 g) को Sephadex LH-20 के अधीन किया गया था, जो MeOH के साथ नौ भिन्न (E11a-i) देने के लिए तैयार था। E11e को सितंबर-पाक C18 कार्ट्रिज द्वारा स्टेपवाइज 10 प्रतिशत, 20 प्रतिशत, 30 प्रतिशत, 50 प्रतिशत और 100 प्रतिशत aq के साथ अलग किया गया था। MeOH से सात अंश (E11e1-7) प्राप्त होते हैं, इसके बाद Luna 5 um HPLC (28 प्रतिशत aq. MeCN) यौगिक 3 (3.4 mg), 6 (1.4 mg) और 12 (1.2 mg) देता है।

E12 (19.0 g) को छह अंश देने के लिए CHCl3/MeOH चरण-ढाल प्रणाली का उपयोग करके सिलिका MPLC (120 g) के अधीन किया गया था (18:1–0:1 , ई12ए-एफ)। E12f को एक सेफैडेक्स LH -20 कॉलम (MeOH) पर क्रोमैटोग्राफ किया गया था, जिसमें सात अंश (E12f 1-7) थे। E12f7 फर्निश्ड कंपाउंड 2 (3.3 मिलीग्राम) का एचपीएलसी शुद्धिकरण (हाइपरसिल गोल्ड, 25 प्रतिशत aq। MeCN)। एचपीएलसी के लिए उपयोग किए जाने वाले सभी सॉल्वैंट्स 0.05 प्रतिशत फॉर्मिक एसिड बफर थे। एचपीएलसी और एमपीएलसी क्रोमैटोग्राफी के लिए सामान्य प्रवाह दर क्रमशः 3 और 40 एमएल/मिनट थी।

3.4.विशेषता

Cistansalside A (5): भूरा अनाकार पाउडर; [|20 x33.7 (सी 0.1, मेओएच); यूवी (मेओएच) अमैक्स एनएम (लॉग ई) 332 (3.18); आईआर (साफ) वीमैक्स 3359, 1748, 1705, 1602, 1516 सेमीx1; 1H-NMR (800 MHz) और 13C-NMR (200 MHz) डेटा, तालिका 2 देखें; एचआरएमएस (ईएसआई-टीओएफ) एम/जेड [एम प्लस ना] प्लस 645.2146 (कैलसीडी। सी30एच38ओ14एनए के लिए, 645.2154)।

Cistansalside B (6): भूरा अनाकार पाउडर; [|20 x72.9 (सी 0.1, मेओह); यूवी (मेओएच) अमैक्स एनएम (लॉग ई) 333 (3.32); आईआर (साफ) वीमैक्स 3400, 1705, 1603, 1516 सेमीx1; 1H-NMR (500 MHz) और 13C-NMR (125 MHz) डेटा, तालिका 2 देखें; एचआरएमएस (ईएसआई-टीओएफ) एम/जेड [एम प्लस ना] प्लस 579.2054 (कैलसीडी। C26H36O13Na, 579.2048 के लिए)।

Cistansalside C (12): भूरा अनाकार पाउडर; [|20 x61.6 (सी 0.1, मेओएच); यूवी (मेओएच) अमैक्स एनएम (लॉग ई) 337 (3.25); आईआर (साफ) वीमैक्स 3359, 1704, 1602, 1508 सेमीx1; 1H-NMR (800 MHz) और 13C-NMR (200 MHz) डेटा, तालिका 2 देखें; एचआरएमएस (ईएसआई-टीओएफ) एम/जेड [एम प्लस ना] प्लस 581.2213 (कैलसीडी। C26H38O13Na, 581.2205 के लिए)।

Cistansalside D (17): भूरा अनाकार पाउडर; [|20 x51.1 (सी 0.1, मेओएच); यूवी (मेओएच) अमैक्स एनएम (लॉग ई) 221 (3.53), 315 (3.52); आईआर (साफ) वीमैक्स 3358, 1746, 1722, 1603, 1516, 1232, 1157, 1039 सेमीx1; 1H-NMR (400 MHz) और 13C-NMR (75 MHz) डेटा, तालिका 2 देखें; एचआरएमएस (ईएसआई-टीओएफ) एम/जेड [एम प्लस ना] प्लस 657.2147 (कैलसीडी. सी31एच38ओ14एनए के लिए, 657.2154)।

Cistansalside E (18): भूरा अनाकार पाउडर; [|20 x59.2 (सी 0.1, मेओएच); यूवी (मेओएच) अमैक्स एनएम (लॉग ई) 336 (3.22); आईआर (साफ) वीमैक्स 3370, 1741, 1712, 1602, 1231, 1157 सेमीx1; 1H-NMR (800 MHz) और 13C-NMR (200 MHz) डेटा, तालिका 2 देखें; एचआरएमएस (ईएसआई-टीओएफ) एम/जेड [एम प्लस ना] प्लस 657.2166 (कैलसीडी. सी31एच38ओ14एनए के लिए, 657.2154)

3.5.एचपीएलसी-क्यूटीओएफ-एमएस विश्लेषण

क्रोमैटोग्राफिक-मास स्पेक्ट्रोमेट्री विश्लेषण एक Agilent 126 0 In-nity श्रृंखला LC सिस्टम (Agilent Technologies, Inc., USA) पर किया गया था। विश्लेषणात्मक कॉलम एक SFCpak क्रेस्ट C18T -5 कॉलम (आईडी 15 {{1 0}}: 4.6 मिमी, 5 उम, जैस्को, जापान) था। मोबाइल चरण में 0-35 मिनट (23 प्रतिशत ए), 35-45 मिनट ( 23-28 प्रतिशत ए), 45-75 मिनट (28 प्रतिशत ए) और 75-80 मिनट (90 प्रतिशत ए)। प्रवाह दर 0.3 मिलीलीटर/मिनट पर रखा गया था । अवशोषण 320 एनएम मापा गया था। ईएसआई स्रोत की शर्तें इस प्रकार थीं: सुखाने वाली गैस (एन 2) प्रवाह दर, 10 एल/मिनट; सुखाने गैस तापमान, 350 डिग्री; छिटकानेवाला, 30 psig; म्यान गैस प्रवाह दर, 12.0 एल / मिनट; म्यान गैस तापमान, 350 डिग्री; केशिका, 4000 वी; स्किमर, 60 वी; ऑक्टापोल आरएफ, 750 वी; खंड वोल्टेज, 180 वी; सकारात्मक मोड। सिस्टम मासहंटर वर्कस्टेशन सॉफ्टवेयर के तहत संचालित किया गया था। द्रव्यमान सीमा m/z 50-1000 पर निर्धारित की गई थी।

3.6.एसिड हाइड्रोलिसिस

यौगिकों को 1 N H2SO4 (1 0 0 uL) का उपयोग करके 9 0 डिग्री 2 घंटे के लिए पानी के स्नान के साथ गर्म किया गया, फिर संतृप्त जलीय Na2CO3 समाधान के साथ बेअसर किया गया। समाधान N2 की एक धारा के तहत सूख जाने के बाद, उत्पादों और मानक शर्करा (D-Glc, L-Glc, L-Rha) को एल-सिस्टीन मिथाइल एस्टर हाइड्रोक्लोराइड (0.5 मिलीग्राम) युक्त पाइरीडीन (100 uL) में भंग कर दिया गया था। डी-सिस्टीन मिथाइल एस्टर हाइड्रोक्लोराइड (0.5 मिलीग्राम) युक्त पाइरीडीन (100 यूएल) में एक एल-रमनोज नमूना भंग कर दिया गया था। उसके बाद, उन्हें 1 घंटे के लिए 60 डिग्री पर गर्म किया गया। समाधानों को ओ-टोलीलिसोथियोसाइनेट के 1 यूएल (1.11 मिलीग्राम) के साथ इलाज किया गया था, जिसे 1 घंटे के लिए 60 डिग्री पर फिर से गरम किया गया था। प्रत्येक अंतिम मिश्रण का विश्लेषणात्मक RP-HPLC (Hypersil™ BDS C18 कॉलम, 17 प्रतिशत aq. MeCN, 0.8 मिलीलीटर/मिनट, 40 मिनट, 35 डिग्री) द्वारा सीधे विश्लेषण किया गया था। 21.9 और 40.4 मिनट पर शिखर का टीआर क्रमशः डी-ग्लूकोज और एल-रमनोज के थायोकार्बामॉयल थियाजोलिडाइन व्युत्पन्न के साथ मेल खाता है।

3.7. कक्ष संस्कृति

मरीन मैक्रोफेज, रॉ 264.7, कोरियन रिसर्च इंस्टीट्यूट ऑफ बायोसाइंस एंड बायोटेक्नोलॉजी (डेजॉन, कोरिया) से प्राप्त किए गए थे, और आरपीएमआई माध्यम में 10 प्रतिशत भ्रूण गोजातीय सीरम और 100 यू / एमएल पेनिसिलिन / स्ट्रेप्टोमाइसिन सल्फेट युक्त उगाए गए थे। कोशिकाओं को 37 डिग्री पर आर्द्र 5 प्रतिशत CO2 वातावरण में ऊष्मायन किया गया था।

3.8.औषधि और रसायन

RPMI, पेनिसिलिन और स्ट्रेप्टोमाइसिन HyClone (लोगान, UT, USA) से खरीदे गए थे। गोजातीय सीरम एल्ब्यूमिन और एलपीएस सिग्मा (सेंट लुइस, एमओ, यूएसए) से खरीदे गए थे।

3.9.कोई उत्पादन नहीं का मापन

संस्कृति माध्यम में नाइट्राइट सांद्रता को ग्रिस प्रतिक्रिया के अनुसार NO उत्पादन के संकेतक के रूप में मापा गया था। कोशिकाओं को 2: 1 0 5 कोशिकाओं/अच्छी तरह से 96- अच्छी तरह से संस्कृति प्लेटों में बीज दिया गया था। 18 घंटे के लिए रॉ 264.7 कोशिकाओं के पूर्व-ऊष्मायन के बाद, कोशिकाओं को यौगिकों (5 0 यूएम, 10 यूएम, 5 यूएम, या 1 यूएम) के साथ दर्शाया गया और 24 के लिए एलपीएस (500 एनजी/एमएल) से प्रेरित किया गया। एच। डीएमएसओ में भंग परीक्षण यौगिक। कोशिकाओं को भी 0.05 प्रतिशत डीएमएसओ के साथ वाहन नियंत्रण के रूप में माना जाता था। रॉ 264.7 कोशिकाओं (2: 105 कोशिकाओं / कुएं) को 96- अच्छी तरह से प्लेटों में फिनोल लाल के बिना आरपीएमआई का उपयोग करके सुसंस्कृत किया गया और 0.5 घंटे के लिए नमूनों के साथ दिखाया गया। सेलुलर सं उत्पादन 500 एनजी/एमएल अंतिम एकाग्रता एलपीएस और 24 एच ऊष्मायन के अतिरिक्त द्वारा प्रेरित किया गया था। ऊष्मायन के बाद, वातानुकूलित मीडिया के 100 uL को समान मात्रा में Griess अभिकर्मक के साथ मिलाया गया और 15 मिनट के लिए ऊष्मायन किया गया। 540 एनएम पर मिश्रण के अवशोषण को एलिसा माइक्रोप्लेट रीडर (बेंचमार्क, बायो-रेड लेबोरेटरीज, रिचमंड, सीए, यूएसए) से मापा गया था। प्राप्त मूल्यों की तुलना आरपीएमआई में भंग सोडियम नाइट्राइट के मानक सांद्रता के साथ की गई थी, और नमूना-उपचारित कोशिकाओं के वातानुकूलित मीडिया में नाइट्राइट की सांद्रता की गणना की गई थी।

3.10.3-(4,5-डाइमिथाइलथियाज़ोल-2-yl)-2,5-डिपेनिलटेट्राजोलियम ब्रोमाइड (एमटीटी) सेल व्यवहार्यता के लिए परख

कोशिकाओं को 5:104 कोशिकाओं/अच्छी तरह से घनत्व पर {0}}वेल प्लेट्स में डाला गया और नमूनों की उपस्थिति में सीरम-मुक्त मीडिया के साथ इनक्यूबेट किया गया। डीएमएसओ में भंग परीक्षण यौगिक। कोशिकाओं को भी 0.05 प्रतिशत डीएमएसओ के साथ वाहन नियंत्रण के रूप में माना जाता था। 24 घंटे के लिए ऊष्मायन के बाद, 10 यूएल एमटीटी (खारा में 5 मिलीग्राम / एमएल) जोड़ा गया और आगे 4 घंटे के लिए ऊष्मायन जारी रखा गया। जीवित कोशिकाओं में माइटोकॉन्ड्रियल सक्सेनेट डिहाइड्रोजनेज ऊष्मायन के दौरान एमटीटी को दृश्यमान फॉर्मेज़न क्रिस्टल में परिवर्तित करता है। फॉर्मेज़न क्रिस्टल को तब डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड में घुलनशील किया गया था और एंजाइम से जुड़े इम्युनोसॉरबेंट परख (एलिसा) माइक्रोप्लेट रीडर (बेंचमार्क, बायो-रेड लैबोरेट्रीज़) का उपयोग करके अवशोषण को 540 एनएम पर मापा गया था। अनुपचारित नियंत्रण समूह के अवशोषण की तुलना में सापेक्ष सेल व्यवहार्यता की गणना की गई थी। सभी प्रयोग तीन प्रतियों में प्रदर्शित किए गए थे।

3.11.इम्यूनोब्लॉट विश्लेषण

मानक प्रक्रियाओं के अनुसार पश्चिमी सोख्ता द्वारा प्रोटीन की अभिव्यक्ति का आकलन किया गया था। संक्षिप्त, RAW264.7 कोशिकाओं को 6 {{2 0}} मिमी संस्कृति व्यंजन (2: 1 0 6 / एमएल) में सुसंस्कृत किया गया, इसके बाद 5 0 यौगिकों के यूएम का दिखावा किया गया। . कोशिकाओं को दो बार बर्फ-ठंडे पीबीएस (पीएच 7.4) में धोया गया था, सेल छर्रों को 15 मिनट के लिए बर्फ पर लसीका बफर में फिर से जोड़ा गया था, और सेल मलबे को सेंट्रीफ्यूजेशन द्वारा हटा दिया गया था। निर्माता के निर्देशों के अनुसार बायो-रेड प्रोटीन परख अभिकर्मक का उपयोग करके प्रोटीन एकाग्रता का निर्धारण किया गया था। प्रोटीन (20-30 कुरूप) 1: 1 को 2: नमूना बफर (20 प्रतिशत ग्लिसरॉल, 4 प्रतिशत एसडीएस, 10 प्रतिशत 2- के साथ मिलाया गया था। एमई, 0.05 प्रतिशत ब्रोमोफेनॉल नीला, और 1.25 एम ट्रिस [पीएच 6.8]), 8 या 15 प्रतिशत एसडीएस-पेज जैल पर लोड होता है, और 90 मिनट के लिए 150 वी पर चलता है। सेलुलर प्रोटीन को निर्माता के निर्देशों के अनुसार बायो-रेड सेमी-ड्राई ट्रांसफर सिस्टम का उपयोग करके इम्युनोब्लॉट पॉलीविनाइलिडीन डाय-यूराइड मेम्ब्रेन (बायो-रेड) पर स्थानांतरित किया गया था। तब झिल्लियों को संबंधित p-NF-入B, NF-入B, pI入B और -एक्टिन प्राथमिक एंटीबॉडी (Abcam, कैम्ब्रिज, यूके) के साथ ट्रिस-बफर खारा में 5 प्रतिशत स्किम्ड दूध और 0.1 प्रतिशत ट्वीन के साथ रातोंरात ऊष्मायन किया गया था। 20. अगले दिन, धमाकों को ट्रिस-बफर खारा (0.1 प्रतिशत ट्वीन 20) से तीन बार धोया गया और एचआरपी-संयुग्मित माध्यमिक एंटी-आईजीजी एंटीबॉडी (पतला 1:2000-1 के साथ 1 घंटे के लिए ऊष्मायन किया गया। : 20,000)। ट्रिस-बफर खारा (0.1 प्रतिशत ट्वीन 20) के साथ धमाकों को तीन बार फिर से धोया गया था, और केमिलुमिनसेंट सब्सट्रेट ईसीएल प्लस (एमर्सहम बायोसाइंसेस, पिस्काटावे, एनजे, यूएसए) का उपयोग करके इम्यूनोएक्टिव बैंड विकसित किए गए थे।

3.12.सांख्यिकीय विश्लेषण

प्रायोगिक डेटा को माध्य o SEM के रूप में प्रस्तुत किया जाता है। सांख्यिकीय महत्व का स्तर विचरण (ANOVA) के विश्लेषण द्वारा निर्धारित किया गया था, जिसके बाद कई तुलनाओं के लिए डननेट का t-परीक्षण किया गया था। 0.05 से कम मानों को महत्वपूर्ण माना गया था।

सिस्टैंच साल्सा अर्क

4. निष्कर्ष

इस अध्ययन में, हमने पांच नए फेनिलप्रोपेनाइड-प्रतिस्थापित ग्लाइकोसाइड्स की संरचनाओं को अलग और स्पष्ट किया, जिसका नाम सिस्टानसालसाइड एई (5, 6, 12, 17, और 18) है, इसके अलावा 13 ज्ञात यौगिकों को अलग करने और पहचानने के अलावा, एक डेरेप्लिकेशन रणनीति का उपयोग करते हुए। ज्ञात यौगिकों को लिपिडोसाइड एआई (1) [21], 23- एसिटाइलैक्टोसाइड (2) [22], आइसोसिस्टानोसाइड सी (3) [15], ऑस्मानथ्यूसाइड बी (4) [21], एपिमेरिडिनोसाइड ए ( 7) [15], सिस्टानोसाइड डी (8) [23], साल्सासाइड बी (9) [6], ट्यूबलोसाइड ई (10) [16], सिस्टानोसाइड एम (11) [15], आइसोमार्टिनोसाइड (13) [24], साल्सासाइड सी (14) [6], जियोनोसाइड सी (15) [25] और साल्सासाइड एफ (16) [6]। उनकी संरचना व्यापक स्पेक्ट्रोस्कोपिक डेटा के विश्लेषण और साहित्य में रिपोर्ट किए गए डेटा की तुलना के माध्यम से स्थापित की गई थी। यह पुष्टि की गई थी कि फेनिलप्रोपेनाइड-प्रतिस्थापित ग्लाइकोसाइड की अस्थायी रूप से अनुमानित संरचनाएं उनकी वास्तविक संरचनाओं से सही ढंग से मेल खाती थीं।

सिस्टैंच साल्सा के अर्क के लाभ

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