भाग 2: जैविक गतिविधि में सुधार के लिए प्राकृतिक फिनोल के अनुरूप क्रियाशीलता

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3. डिफेनोल्स

प्राकृतिकडिफेनोल्सकैटेचोल, रेसोरिसिनॉल और हाइड्रोक्विनोन डेरिवेटिव सहित, प्रकृति में व्यापक हैं, जो आमतौर पर कई सब्जियों और फलों में पाए जाते हैं। इस तरह के प्राकृतिक यौगिकों को आमतौर पर अजीबोगरीब एंटी-ऑक्सीडेंट की विशेषता होती है औरसूजनरोधीगतिविधि। उनमें से कुछ में इम्यूनोमॉड्यूलेटरी और एंटीकैंसर सक्रिय तत्व होते हैं। इसलिए, नई कुशल जैविक रूप से सक्रिय दवाओं को तैयार करने के लिए प्राकृतिक डिफेनोल्स को अक्सर मचान के रूप में उपयोग किया जाता है। यद्यपि प्रकृति में बायोएक्टिव डाइफेनोल्स की व्यापक उपस्थिति है, इस पुन: में-

देखें, ध्यान resveratrol, hispolon, और hydroxytyrosol के अनुरूप क्रियाशीलता के लिए समर्पित है, जो प्रचुर मात्रा में और अत्यधिक सक्रिय प्राकृतिक फेनोलिक यौगिकों का गठन करते हैं।

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3.1.रेस्वेराट्रोल

रेस्वेराट्रोल (5-[(E)-2-(4-हाइड्रॉक्सीफेनिल)एथेनिल]बेंजीन-1,3-diol) एक प्राकृतिक फेनोलिक स्टिलबिन है, जो आमतौर पर कई में पाया जाता है। सेब, जामुन, अनार, पिस्ता जैसे पौधे और फल, साथ ही अंगूर के बीज और त्वचा में। इस प्रकार, रेड वाइन रेस्वेराट्रोल [214] के उच्चतम स्रोतों में से एक है। वर्तमान में रेस्वेराट्रोल और इसके जीवाणुरोधी [215] पर कई अध्ययन चल रहे हैं,एंटी वाइरल[216], और ट्यूमररोधी [217-219] गतिविधियां। इसके अलावा, मधुमेह अपवृक्कता [220] और त्वचा विकारों [221] के उपचार में इसके अनुप्रयोगों की समीक्षा की गई है। रेस्वेराट्रॉल से जुड़े लाभ, कुछ प्रतिकूल प्रभावों के साथ, मुख्य रूप से इसकी संभावित साइटोटोक्सिसिटी से संबंधित, हाल ही में हाइलाइट किए गए हैं [222]। इसके अलावा, रेस्वेराट्रोल के तेजी से चयापचय से सक्रिय यौगिक की जैव उपलब्धता कम हो जाती है। कम पानी में घुलनशीलता के साथ इस तरह के मुद्दों पर विचार करने के लिए एक महत्वपूर्ण सीमा है। इसलिए, जैव उपलब्धता में सुधार करने के लिए, इस तरह के एक दिलचस्प प्राकृतिक उत्पाद [223] के संभावित जैव चिकित्सा अनुप्रयोगों का विस्तार करने के लिए, कई रेस्वेराट्रोल वितरण प्रणालियों का प्रस्ताव किया गया है।

इस सक्रिय यौगिक पर महत्वपूर्ण ध्यान देने के कारण, इसके कार्यात्मककरण पर हाल ही में कई पत्र प्रकाशित किए गए हैं; इसके अतिरिक्त, रेस्वेराट्रोल एनालॉग्स की औषधीय और जैविक गतिविधि पर अलग-अलग समीक्षाएं और इसके कार्यात्मककरण पर एक समर्पित विशेष अंक 2017 [224] में प्रकाशित किए गए थे।

कुछ उदाहरणों का उल्लेख करने के लिए (चित्र 5), प्राकृतिक और सिंथेटिक रेस्वेराट्रोल डेरिवेटिव और ओलिगोमर्स प्रभावी जीवाणुरोधी [225] और एंटीवायरल [226] एजेंट हैं; di-, टेट्रा-, और हेक्साहाइड्रॉक्सी डेरिवेटिव, साथ ही di-, ट्राई-, टेट्रा-, और पेंटा मेथॉक्सी एनालॉग्स ने रेस्वेराट्रोल [219, 225-227] के संबंध में उच्च जैवउपलब्धता और जैविक गतिविधि का प्रदर्शन किया; कार्बोक्सी एस्टर, एसिटल, सल्फोनेट, फॉस्फेट, कार्बोनेट, कार्बामेट और एल्काइल समूहों के साथ रेस्वेराट्रोल के संशोधन ने रेस्वेराट्रोल पानी में घुलनशीलता, जैवउपलब्धता, जठरांत्र संबंधी मार्ग से अवशोषण और जैविक गुणों [228-230] के मॉड्यूलेशन की अनुमति दी। सुगंधित वलय पर रेस्वेराट्रोल संशोधन की भी जांच की गई है, जिससे एंटी-ऑक्सीडेंट और न्यूरोप्रोटेक्टिव गतिविधि [229] के साथ लिपोफिलिक डेरिवेटिव होते हैं। रेस्वेराट्रोल एंटीकैंसर गतिविधि में सुधार करने के लिए, मेथॉक्सी, हाइड्रॉक्सिल डेरिवेटिव, साथ ही अन्य कार्यात्मक समूहों या हेट्रोसायक्लिक एस्टरीफिकेशन की जांच की गई है [231,232]।

3.2. हस्पोलोन

उनका पोलोन (6-(3,4-डायहाइड्रॉक्सीफेनिल)-4-हाइड्रॉक्सीहेक्सा-3,5-डायन-2-एक) एक प्राकृतिक फेनोलिक यौगिक है, जिसे निकाला जाता है। औषधीय मशरूम Phellinus linteus से। यह विशिष्ट द्वारा विशेषता हैएंटीऑक्सिडेंटगतिविधि के साथ-साथ महत्वपूर्ण औषधीय गुण, एक होनहार एंटीकैंसर, एंटीडायबिटिक, एंटीवायरल और एंटी-इंफ्लेमेटरी एजेंट होने के नाते [233-235]। हाल ही में, सिलिको भविष्यवाणियों में उनकी कैंसर-रोधी गतिविधि का प्रारंभिक मूल्यांकन करने के लिए कई हिप्पोलन डेरिवेटिव प्रस्तुत किए गए हैं। सैद्धांतिक विश्लेषण ने पुष्टि की कि मेथॉक्सी और हाइड्रॉक्सी समूहों के साथ सुगंधित वलय प्रतिस्थापन उनके पोलोन एनालॉग्स को अच्छी एंटीप्रोलिफेरेटिव गतिविधि के साथ वितरित करता है, कभी-कभी उनके पोलो से भी अधिक [236,237]। वास्तव में, हिप्पोलन डेरिवेटिव डीहाइड्रॉक्सीहिस्पोलोन मिथाइल ईथर और हिस्पलोन मिथाइल ईथर ने कोलोरेक्टल कैंसर के खिलाफ हिप्पोलन की तुलना में इन विट्रो साइटोटोक्सिसिटी में अधिक प्रदर्शित किया है [238,239]। उत्तरार्द्ध बृहदान्त्र और प्रोस्टेट कैंसर सेल लाइनों के लिए 5 गुना अधिक प्रभावी था [239]। डीहाइड्रोहिस्पोलन एक आशाजनक एंटीट्यूबरकुलर एजेंट है जो अपने पोलन [240] के संबंध में एम.ट्यूबरकुलोसिस के खिलाफ कम एमआईसी दिखा रहा है। Hispolon और hispolon मिथाइल ईथर पायराज़ोल डेरिवेटिव्स (स्कीम 20) ने अपने पूर्ववर्तियों के साथ-साथ विकिरण जोखिम [241] के खिलाफ एंटीजनोटॉक्सिक प्रभावों के संबंध में बेहतर स्थिरता दिखाई।

पाइराज़ोल डेरिवेटिव एन · और सीसीएलओ, · रेडिकल्स [242] को साफ करने के लिए हिप्पोलन की तुलना में अधिक प्रभावी है। पैलेडियम (द्वितीय) परिसरों के एक परिवार को हाल ही में हिप्पोलन एनालॉग्स के साथ संश्लेषित किया गया है और उन्होंने विभिन्न कैंसर सेल लाइनों के खिलाफ संबंधित मुक्त लिगैंड की तुलना में इन विट्रो साइटोटोक्सिसिटी में उच्च दिखाया है। विशेष रूप से, मेथॉक्सी-प्रतिस्थापित हिप्पोलॉन एनालॉग्स (स्कीम 21) के साथ पीडी-कॉम्प्लेक्स ने संबंधित हाइड्रॉक्सी यौगिकों [243] की तुलना में बेहतर गतिविधि दिखाई।

3.3. HydroxcytyroOsol

Hydroxytyrosol (2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanol) एक द्वितीयक संयंत्र मेटाबोलाइट है और यह कई जैतून उत्पादों में मौजूद है, जो मानव स्वास्थ्य के लिए उनके अधिकांश लाभों के लिए जिम्मेदार है। हाइड्रोक्सीटायरसोल (कार्डियोप्रोटेक्टिव, एंटीकैंसर, न्यूरोप्रोटेक्टिव और एंटीमाइक्रोबियल एजेंट के रूप में) की आशाजनक औषधीय गतिविधियों की हाल ही में समीक्षा की गई है [79.244]। समान रूप से, हाइड्रोक्सीटायरोसोल एसीटेट (2-(3,4-डायहाइड्रोक्सीफेनिल)एथिल एसीटेट), जैतून के तेल का एक फेनोलिक घटक, अजीबोगरीब जैविक गतिविधियों की विशेषता है [245-248]। पिछले दशकों में उनके जैविक अनुप्रयोगों [249-252] का विस्तार करने के लिए कई हाइड्रॉक्सीटायरोसोल डेरिवेटिव का पता लगाया गया है। हालांकि, सबसे आम कार्यात्मककरण रणनीतियों में अल्कोहल-ओएच समूह में एस्टरीफिकेशन या ईथरीकरण या सुगंधित रिंग पर प्रतिस्थापन शामिल है [253]।

एक उदाहरण के रूप में, खाद्य पदार्थों और सौंदर्य प्रसाधनों में उपयोग को व्यापक बनाने के लिए,एंटीऑक्सिडेंटलिपोफिलिक हाइड्रॉक्सीटायरोसोल एस्टर को एल्कोहलिक-ओएच में एस्टरीफिकेशन के माध्यम से, विभिन्न फैटी एसिड के साथ [254-257], या केमोसेलेक्टिव ट्रांसस्टरीफिकेशन प्रक्रिया [258] के माध्यम से संश्लेषित किया गया है। दिलचस्प बात यह है कि डीकानोएट और डोडेकेनोइक हाइड्रॉक्सीटायरोसोल एस्टर के परिणामस्वरूप अच्छे एंटी-ट्रिपैनोसोमल और एंटी-लीशमैनियल एजेंट बने, जो क्रमशः टी. ब्रूसी और एल. डोनोवानी के खिलाफ सक्रिय थे, [259]। हाइड्रोक्सीटायरोसोल एंटीऑक्सीडेंट गतिविधि को संबंधित ब्यूटायरेट [260], फेनोफिब्रेट [261], और निकोटिनेट [262] एस्टर (एचटी -1 और एचटी -2 क्रमशः, स्कीम 22) में एस्टरीफिकेशन पर बढ़ाया गया था, बाद वाला भी एक शक्तिशाली -ग्लूकोसिडेस अवरोधक।

इसी तरह, इसकी साइड-चेन में हाइड्रोक्सीटायरोसोल वाले पॉलीएक्रिलेट पॉलीमर ने स्टैफिलोकोकस एपिडर्मिडिस [263] के खिलाफ एंटीऑक्सिडेंट और रोगाणुरोधी गतिविधि का प्रदर्शन किया। इसके अलावा, हाइड्रॉक्सीटायरोसोल फॉस्फोडिएस्टर (स्कीम 23) एंटीऑक्सिडेंट एजेंटों का वादा कर रहे हैं, जो रोकथाम या उपचार के लिए उपयुक्त हैं।अल्जाइमर रोग [264].

इसी तरह, हाइड्रॉक्सीटायरोसोल एल्काइल ईथर को दिलचस्प बायोमेडिकल गुणों की विशेषता है। वास्तव में, हाइड्रोक्सीटायरोसोल हेक्सिल ईथर ने एंटीजेनोजेनिक [265] और एंटी-प्लेटलेट [266] प्रभाव दिखाया, जबकि एथिल ईथर ने आंतों की एंटी-कार्सिनोजेनिक गतिविधि [267] का प्रदर्शन किया, साथ ही वाणिज्यिक जैतून के तेल [268] में उच्च एंटी-ऑक्सीडेंट गुण प्रदर्शित किए। ]. इसके अलावा, हाल ही में हाइड्रोक्सीटायरोसोल ग्लाइकोसाइड्स की औषधीय संभावित गतिविधि का पता लगाया गया है; इसलिए, न्यूरोप्रोटेक्टिव हाइड्रॉक्सीटायरोसोल ग्लाइकोसाइड्स को एक स्थायी एंजाइमेटिक प्रतिक्रिया के माध्यम से संश्लेषित किया गया है, एक कवक -ज़ाइलोसिडेज़ का उपयोग उत्प्रेरक के रूप में ज़ाइलोबायोज़ [269] के साथ रेजियोसेलेक्टिव ट्रांस-ज़ाइलोसिलेशन प्रतिक्रिया करने के लिए किया जाता है।

नाइट्रोहाइड्रॉक्सीटायरोसोल, एसीटेट बफर (पीएच 3.8) में सोडियम नाइट्राइट के साथ हाइड्रोक्सीटायरोसोल की प्रतिक्रिया से संश्लेषित, और नाइट्रो हाइड्रॉक्सी टायरोसिल एस्टर डेरिवेटिव्स (अर्थात् एसीटेट, ब्यूटिरेट, हेक्सानोएट, ऑक्टानोएट, डेकोनेट, लॉरेट, मिरिस्टेट, और पामिटेट) को सफलतापूर्वक अच्छे में प्राप्त किया गया है। पैदावार [270]। NO, -हाइड्रॉक्सीटायरसोल ने मूल यौगिक के संबंध में बेहतर एंटीऑक्सीडेंट गतिविधि दिखाई, जबकि एस्टर डेरिवेटिव की गतिविधि एसाइल श्रृंखला की लंबाई पर अत्यधिक निर्भर थी, लेकिन एसीटेट और ब्यूटायर के साथ अच्छे प्रभावों का पता चला था। इसी तरह, एल्काइल नाइट्रो हाइड्रॉक्सी टायरोसिल ईथर की एंटीऑक्सीडेंट गतिविधि को एथिल और ब्यूटाइलथर के लिए बनाए रखा गया था या यहां तक ​​कि सुधार किया गया था, जबकि लंबी साइड चेन के साथ, यह हाइड्रोक्सीटायरोसोल [271] के संबंध में कम हो गया था।

हाइड्रॉक्सीटायरोसोल के एल्काइल कार्बोनेट डेरिवेटिव का संश्लेषण हाइड्रॉक्सीटायरोसोल एंटीऑक्सीडेंट गतिविधि को बढ़ाने के लिए रणनीतिक है [272]। कार्बोनेट व्युत्पन्न एक बहु-चरणीय प्रक्रिया द्वारा प्राप्त किया गया है जिसमें क्लोरोफॉर्मेट हाइड्रॉक्सीटायरोसोल व्युत्पन्न (संरक्षित फेनोलिक समूह वाले) को अल्काइल अल्कोहल या विभिन्न श्रृंखला लंबाई [272,273] (स्कीम 24) के डायोल के साथ प्रतिक्रिया दी गई थी। हाइड्रोक्सीटायरोसोल कार्बोनेट्स ने ट्रिपैनोसोमा ब्रुनेई के खिलाफ अग्रदूत [273] के संबंध में उच्च एंटी-ट्रिपैनोसोम गतिविधि का प्रदर्शन किया।

4. फेनोलिक एसिड

फेनोलिक एसिड बेंजोइक एसिड या सिनामिक एसिड (3-फेनिलप्रोपेनाइड एसिड) के हाइड्रोक्सी या मेथॉक्सी डेरिवेटिव हैं। वे कई पौधों में फैले हुए हैं (उदाहरण के लिए, वे कुंवारी जैतून के तेल [274] के सबसे प्रचुर मात्रा में प्राकृतिक एंटीऑक्सीडेंट में से हैं)। अधिक बार-बार होने वाले फेनोलिक एसिड को चित्र 6 में संक्षेपित किया गया है।

मोनोसाइक्लिक फेनोलिक एसिड की घटना, जैविक और औषधीय कार्यों की समीक्षा की गई, जो उनके व्यापक वितरण और विभिन्न प्रकार के कार्यों [275-277] के साथ-साथ उनके आशाजनक चिकित्सीय अनुप्रयोगों [278-282] का प्रमाण देते हैं। एक उदाहरण के रूप में, औषधीय एजेंटों के रूप में गैलिक एसिड डेरिवेटिव के विकास [283,284] पर हाल ही में चर्चा की गई थी। इसी तरह, फेरुलिक एसिड डेरिवेटिव [285-289] और कैफिक एसिड [290] से प्राप्त प्राकृतिक और सिंथेटिक उत्पादों की विशेषताओं और संभावित अनुप्रयोगों की समीक्षा की गई।

इसलिए, फेनोलिक एसिड डेरिवेटिव के आकर्षक गुणों की स्पष्ट रूप से पुष्टि की जाती है। फिर भी, निम्नलिखित में, प्राकृतिक फेनोलिक एसिड के सबसे दिलचस्प डेरिवेटिव पर चर्चा की गई है।

4.1.कैफीक अम्ल

कॉफी, वाइन और चाय में कैफिक एसिड (3,4-डायहाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड) पाया जा सकता है। यह एक एंटीऑक्सिडेंट, विरोधी भड़काऊ और एंटीकार्सिनोजेनिक गतिविधि की विशेषता है। फेनोलिक एसिड के एस्टर महत्वपूर्ण रुचि के रहे हैं, और सबसे दिलचस्प जैविक गुणों और कैफिक एसिड फेनथाइल एस्टर और डेरिवेटिव के सिंथेटिक तरीकों की समीक्षा की गई है [291]। वास्तव में, कैफिक एसिड फेनिथाइल एस्टर फेफड़ों की तीव्र चोट [292] के उपचार के लिए विरोधी भड़काऊ गतिविधि वाले छोटे अणुओं में से हैं। गैर-प्राकृतिक बायोसिंथेटिक रास्ते कैफिक एसिड को विभिन्न सुगंधित अल्कोहल या अमाइन में शामिल करते हुए तैयार किए गए थे। नए प्लेटफॉर्म ने एस्चेरिचिया कोलाई [293] (स्कीम 25) में कैफिक एसिड-व्युत्पन्न फेनथाइल एस्टर या एमाइड्स के एक पुस्तकालय के जीवाणु उत्पादन की अनुमति दी।

70 डिग्री पर आइसोक्टेन में नोवोजाइम 435 की उपस्थिति में फेनिथाइल अल्कोहल के साथ कैफिक एसिड एंजाइमेटिक एस्टरीफिकेशन का शोषण किया गया है [294]। तीसरे रन तक एंजाइम ने अपनी मूल गतिविधि का 90 प्रतिशत से अधिक बनाए रखा। यह संकेत देने योग्य है कि कैफिक एसिड फेनिथाइल एस्टर का एंजाइमेटिक संश्लेषण सफलतापूर्वक अल्ट्रासाउंड-त्वरित [295] किया गया था। इसी तरह, कैफिक एसिड फेनिथाइल एस्टर एनालॉग्स के लिए मिथाइल कैफेट का ट्रांसएस्टरीफिकेशन कैंडिडा अंटार्कटिका लाइपेस बी के साथ किया गया था, आयनिक तरल 1-ब्यूटाइल -3-मिथाइलिमिडाज़ोलियम बीआईएस (ट्राइफ्लोरोमेथाइल सल्फोनील) का उपयोग विलायक के रूप में [296]। 2-Cyclohexylethyl caffeate और 3-cydlohexylpropyl caffeate ने मजबूत एंटीप्रोलिफेरेटिव गतिविधियों का प्रदर्शन किया। कैफिक एसिड के एल्काइल एस्टर 2-8 सी परमाणुओं के साथ कैफिक एसिड और उचित अल्कोहल से डीसीसी [297] की उपस्थिति में प्राप्त किए गए थे। कैंडिडा एल्बीकैंस के खिलाफ उनकी एंटिफंगल गतिविधि के लिए एक स्क्रीनिंग की गई, जिसमें प्रोपाइल कैफेट द्वारा दिखाए गए सर्वश्रेष्ठ एंटिफंगल प्रदर्शन थे। कैफिक एसिड के अन्य एल्काइल एस्टर (अल्काइल=मिथाइल, एथिल, ब्यूटाइल, ऑक्टाइल, बेंजाइल, और फेनिथाइल) को एसिटाइल क्लोराइड [298] में एल्केनॉल के साथ कैफिक एसिड को रिफ्लक्स करने के लिए तैयार किया गया था। इन विट्रो और इन विवो प्रयोगों ने एस्टर की विरोधी भड़काऊ दक्षता की पुष्टि की।

इक्कीस कैफिक एसिड फेनिथाइल एस्टर डेरिवेटिव को उनके साइटोप्रोटेक्टिव प्रभावों [299] के लिए संश्लेषित, विशेषता और जांच की गई थी। उनमें से कुछ ने पेरेंट फेनिथिलेस्टर की तुलना में मजबूत साइटोप्रोटेक्टिव गतिविधियों को दिखाया, इसलिए लेखकों ने न्यूरोडीजेनेरेटिव रोगों की रोकथाम के लिए कार्यात्मक खाद्य सामग्री के रूप में एक क्षमता का सुझाव दिया।

कैफिक एसिड और इसके फिनाइल प्रोपाइल एस्टर की जांच इन विट्रो और विवो [300] दोनों में मानव कोलोरेक्टल कैंसर कोशिकाओं के प्रसार को दबाने की उनकी क्षमता के लिए की गई थी, जिसके परिणामस्वरूप शक्तिशाली कैंसर विरोधी एजेंट थे।

कैफिक एसिड के बीस एस्टर डेरिवेटिव्स को लिपोपॉलेसेकेराइड्स [301] द्वारा प्रेरित नाइट्रिक ऑक्साइड उत्पादन के खिलाफ निरोधात्मक गतिविधियों की जांच के लिए संश्लेषित किया गया था। उन सभी ने निरोधात्मक गतिविधि दिखाई।

कैफिक एसिड के अर्ध-सिंथेटिक एस्टर डेरिवेटिव्स को ट्राईजोल की मात्रा के साथ संभावित 5-लिपोक्सीजेनेस इनहिबिटर [302] के रूप में डिजाइन किया गया है। विभिन्न रोगों में (अस्थमा, एलर्जिक राइनाइटिस, हृदय रोग और कुछ प्रकार के कैंसर)। संरचना-निर्देशित दवा डिजाइन ने उत्कृष्ट 5-लिपोक्सीजेनेस निषेध के साथ यौगिकों को वितरित किया, विशेष रूप से योजना 26 में रिपोर्ट किए गए यौगिकों ने कैफिक एसिड की तुलना में बढ़ी हुई गतिविधि दिखाई।

एमाइड्स को कैफिक एसिड के बायोएक्टिव डेरिवेटिव के रूप में चुना गया है: एंटीऑक्सिडेंट कैफिक एसिड डेरिवेटिव [303] तैयार करने के लिए कई अल्काइल और एरिल एमाइन का उपयोग किया गया था। कैफिक एसिड के अनिलाइड्स लिपिड पेरोक्सीडेशन इनहिबिटर के रूप में कुशल पाए गए।

चूंकि कुछ पौधे-व्युत्पन्न पॉलीफेनोल्स इन्फ्लूएंजा वायरस के खिलाफ एंटीवायरल प्रभाव डालने के लिए पाए गए थे, वायरल सतह प्रोटीन न्यूरोमिनिडेस को बाधित करते हुए, कैफिक एसिड-आधारित यौगिकों का एक पुस्तकालय बनाया गया था, जिसमें विभिन्न प्रकार के एमाइड्स [304] का निर्माण किया गया था। एमाइड्स ने न्यूरोमिनिडेस पर एक मध्यम गतिविधि प्रस्तुत की और चित्रा 7 में दिखाया गया यौगिक सबसे आशाजनक है।

एमाइड कैफिक एसिड और हेटेरोएरोमैटिक एमाइन टैक्रिन से अलग-अलग लंबाई के एल्काइल स्पेसर (स्कीम 27) [305] से तैयार किए गए थे। सभी टैक्रिन डेरिवेटिव में कैफिक एसिड की तुलना में बहुत अधिक एंटीऑक्सीडेंट दक्षता होती है। विशेष रूप से, सुगंधित वलय में a3 क्लिंकर और एक Cl परमाणु वाला यौगिक अधिक चयनात्मक था, क्योंकि इसमें एक शक्तिशाली न्यूरोप्रोटेक्टिव प्रभाव था, जो -एमाइलॉइड एकत्रीकरण को रोकता था। ये गुण एमाइड को अल्जाइमर रोग के उपचार में लाभकारी चिकित्सीय उपकरणों के विकास के लिए एक अच्छा उम्मीदवार बनाते हैं।

कैफिक एसिड के कई एसाइल हाइड्राज़ाइड्स तैयार किए गए और विरोधी भड़काऊ, एनाल्जेसिक और अल्सरोजेनिक गतिविधियों के लिए जांच की गई [306]। कैफिक एसिड सुगंधित वलय 307 की स्थिति 5 में टर्ट-ब्यूटाइलेटेड था। कैफिक और टी-ब्यूटाइलेटेड कैफिक एसिड दोनों ने प्रत्यक्ष यूवीए विकिरण के तहत स्क्वैलिन पेरोक्सीडेशन के दौरान मजबूत एंटीऑक्सीडेंट क्षमता दिखाई, लेकिन केवल बाद वाला प्रतिक्रियाशील ऑक्सीजन प्रजातियों की पीढ़ी को कम कर सकता है।

4.2.फेरुलिक अम्ल

फेरुलिक एसिड (4-हाइड्रॉक्सी-3-मेथॉक्सी सिनामिक एसिड) एक प्रभावी एंटीऑक्सीडेंट यौगिक है, जो आमतौर पर बीज, पत्तियों, साथ ही पौधों की कोशिका की दीवारों में पाया जाता है। विभिन्न क्षेत्रों में हाल ही में कई फेरुलिक एसिड डेरिवेटिव का पता लगाया गया है। कैंडिडा अंटार्कटिका (नोवोज़ाइम 435), कैंडिडा रगोसा, क्रोमोबैक्टीरियम विस्कोसम, और स्यूडोमोनास एसपी से लाइपेस। हाइड्रॉक्सिल स्टेरॉयड और अर्बुटिन [308] (स्कीम 28) के साथ विनाइल फेरुलेट के ट्रांसएस्टरीफिकेशन को उत्प्रेरित करने के लिए इस्तेमाल किया गया था। Arbutin ferulate में ferulic acid की तुलना में 19 प्रतिशत अधिक एंटीरेडिकल गतिविधि होती है।

अन्य एंजाइमैटिक एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रियाओं ने बायोकैटलिस्ट के रूप में नोवोज़ाइम 435 का उपयोग करते हुए, फेरुलिक एसिड और इथेनॉल से एथिल फेरुलेट के संश्लेषण की अनुमति दी, जिसे गतिविधि के महत्वपूर्ण नुकसान से पहले आठ बार पुन: उपयोग किया जा सकता था [309]। फेरुलिक एसिड के मोनो-और डायस्टर्स की लाइपेज-उत्प्रेरित तैयारी 310 बताई गई थी]। वास्तव में, फेरुलिक एसिड की एंटीऑक्सीडेंट क्षमता का शोषण हाइड्रोफोबिक मीडिया जैसे वसा और तेल में इसकी दुर्लभ घुलनशीलता से सीमित है। चिकित्सीय लाभों को अधिकतम करने की एक रणनीति एसिड को एस्टर [31एल] (स्कीम 29) में बदलना है। एक बार तैयार होने के बाद, इन विट्रो एंटीऑक्सीडेंट क्षमता के लिए एस्टर का मूल्यांकन किया गया। इसके अलावा, आणविक डॉकिंग ने संकेत दिया कि फेरुलिक एस्टर स्तन कैंसर और ऑक्सीडेटिव तनाव में लक्ष्य प्रोटीन को रोकते हैं।

अल्काइल एस्टर और फेरुलिक एसिड के एमाइड तैयार किए गए और उनकी कैंसर विरोधी गतिविधि [312] के लिए मूल्यांकन किया गया। लेखकों के अनुसार, सभी संश्लेषित एमाइड्स ने अच्छी साइटोटोक्सिक गतिविधि दिखाई, एक विशेषता जिसे लिपोफिलिसिटी के लिए जिम्मेदार ठहराया गया। प्रतिस्थापित फेरुलिक एसिड के कई एमाइड भी ओ-एसिटाइल फेरूलॉयल क्लोराइड से एमाइन के साथ तैयार किए गए थे [313]। अधिकांश एमाइड्स ने चूहे के अग्नाशयी कोशिकाओं से इंसुलिन रिलीज के महत्वपूर्ण प्रचार का प्रदर्शन किया।

उनकी एंटीऑक्सीडेंट गतिविधि [314] का मूल्यांकन करने के उद्देश्य से फेरुलिक एसिड और अन्य फेनोलिक एसिड (योजना 30) से कई एमाइड तैयार किए गए थे। इन विट्रो परीक्षणों में चार अलग-अलग परिणामों ने एक बहुत ही उच्च एंटीऑक्सीडेंट गतिविधि का संकेत दिया, खासकर जब-ओएच या -ओएमई समूह एमाइड में मौजूद थे।

संबंधित 3-(4-एथॉक्सी-3-हाइड्रॉक्सी) फेनिलप्रोपेनाइड एसिड के कई फेरुलिक एसिड एमाइड और एमाइड को तंबाकू मोज़ेक वायरस के खिलाफ एंटीवायरल और कीटनाशक गतिविधि के लिए संश्लेषित और परीक्षण किया गया था [315]। अधिकांश जांचे गए एमाइड्स ने न केवल अच्छी एंटीवायरल गतिविधि प्रस्तुत की, जो पौधे के वायरल संक्रमण को रोकता है, बल्कि कीट वैक्टर के खिलाफ कीटनाशक दक्षता भी प्रदान करता है, इस प्रकार फसलों में फैलने वाले वायरस की रोकथाम में मदद करता है (चित्र 8)।

हाइड्रोजनीकृत फेरुलिक एसिड के एमाइड,3-(4-हाइड्रॉक्सी-3-एथोक्सी)फेनिलप्रोपेनाइड एसिड, संश्लेषित किए गए थे(स्कीम 31)[316]। उनमें से कुछ ने तंबाकू मोज़ेक वायरस के खिलाफ उत्कृष्ट सुरक्षा और उपचारात्मक गतिविधि प्रदर्शित की।

फेरुलॉयल और फेनथाइल समूहों को एस्टर फेनिथाइल ट्रांस -3-(4-हाइड्रॉक्सी-3-मेथॉक्सीफेनिल)एक्रिलेट और एमाइड ट्रांस-3-(4-हाइड्रॉक्सी{ के संश्लेषण के लिए संयोजित किया गया था। {5}}मेथॉक्सीफेनिल)-एन-फेनथाइलएक्रिलामाइड [317]। फेनिथाइल एस्टर और एमाइड्स का अध्ययन एंटीकैंसर एजेंटों के रूप में बायोएक्टिविटी के लिए किया गया था, जो मूल यौगिक [318] की तुलना में अधिक प्रभावी साबित हुआ।

फेरुलिक एसिड के कई अन्य एमाइड मेगावाट-सहायता प्राप्त संक्षेपण प्रतिक्रिया [319] द्वारा विलायक मुक्त परिस्थितियों में तैयार किए गए थे। इक्कीस एमाइड्स ने इन विट्रो एंटीकैंसर गतिविधि में ध्यान देने योग्य दिखाया, नौ फेरुलिक एसिड की तुलना में इन विट्रो मुक्त कट्टरपंथी मैला ढोने की गतिविधि में प्रस्तुत किए गए।

Hexyl caffeate और ferulate, साथ ही caffeovlhexylamide और ferulovlhexylamide का मानव स्तन कैंसर सेल लाइनों [320] में परीक्षण किया गया था। मूल यौगिकों से अलग, नए यौगिकों ने कोशिका प्रसार और प्रेरित कोशिका चक्र परिवर्तन और कोशिका मृत्यु को रोक दिया।

सत्ताईस फेरुलिक एसिड डेरिवेटिव, हैलोजन-एसिटानिलाइड के साथ उपन्यास सतह पहचान की मात्रा के रूप में, हिस्टोन डीएसेटाइलेज़ इनहिबिटर के रूप में कार्य करने में सक्षम यौगिकों को प्राप्त करने के उद्देश्य से तैयार किए गए थे। यौगिकों का उत्तरार्द्ध वर्ग कैंसर चिकित्सा [321] के लिए महत्वपूर्ण था। स्कीम 32 के निचले भाग में प्रमाणित संश्लेषित यौगिकों ने महत्वपूर्ण एंजाइमेटिक निरोधात्मक गतिविधियों का प्रदर्शन किया।

विशेष रूप से, फेरुलिक एसिड के geranylated व्युत्पन्न, 3-(4O-geranyloxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate के परिणामस्वरूप माता-पिता ferulic एसिड की तुलना में aberrant crypt foci पर एक निरोधात्मक एजेंट के रूप में अधिक गतिविधि हुई, कम करने बृहदान्त्र में एडेनोकार्सिनोमा की घटना [322]।

4.3. अनेक वस्तुओं का संग्रह

सिनैपिक एसिड के मिथाइल, एथिल, प्रोपाइल, और ब्यूटाइल एस्टर (4-हाइड्रॉक्सी-3,5-डाइमेथोक्सीसिनामिक एसिड, फलों, सब्जियों और औषधीय पौधों में पाया जाने वाला एक बायोएक्टिव प्राकृतिक यौगिक), पूर्व- ऐल्कोहॉल के अम्ल-उत्प्रेरित एस्टरीफिकेशन द्वारा परेड, लगभग समान एंटीऑक्सीडेंट गतिविधि प्रस्तुत करता है, जो कि सिनापिक एसिड [323] की तुलना में थोड़ा कम है। हालांकि, उनके पास उच्च लिपोफिलिसिटी का लाभ है, जो कि विवो में झिल्ली रक्षक के रूप में कार्य करने के लिए डिज़ाइन किए गए एंटीऑक्सिडेंट के लिए मूल्यवान है।

डीसीसी की उपस्थिति में विभिन्न एल्कानॉल के साथ एसिड को रिएक्ट करने वाले प्रोटोकैच्यूइक और गैलिक एसिड (क्रमशः 3,4-डायहाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड और 3,4,5-ट्राइहाइड्रॉक्सी बेंजोइक एसिड) के एल्काइल एस्टर को बाधित करने के लिए पाए गए। एल्काइल श्रृंखला की लंबाई के आधार पर दक्षता के साथ एचआईवी -1 प्रोटीज डिमराइजेशन [324]। वास्तव में, आठ से कम कार्बन परमाणुओं वाली अल्काइल श्रृंखलाओं के साथ कोई अवरोध नहीं देखा गया था। फोटोप्रोटेक्टिव गतिविधि [325] के लिए प्रोटोकैच्यूइक एसिड और इसके एथिल और हेप्टाइल एस्टर की जांच की गई। फोटोप्रोटेक्शन और एंटीएजिंग गतिविधि एस्टर के साथ माता-पिता के एसिड की तुलना में अधिक थी, शायद उनकी उच्च लिपोफिलिसिटी के कारण। दुर्भाग्य से, साइटोटोक्सिसिटी भी बढ़ गई।

गैलिक एसिड के एल्काइल एस्टर शास्त्रीय फिशर एस्टरीफिकेशन द्वारा एसिड और अल्कोहल से एक एसिड माध्यम [326] में तैयार किए गए थे। कैंसर विरोधी, एंटीवायरल और रोगाणुरोधी गुणों के अलावा, वे प्रतिक्रियाशील ऑक्सीजन प्रजातियों के गठन को कम करने और कम करने में सक्षम हैं। इसके अतिरिक्त, गैलिक एसिड एस्टर मेटास्टेसिस [327] के संभावित अवरोधक हैं। गैलिक एसिड के प्रोपाइल एस्टर को एसाइल हाइड्राज़ाइड में बदल दिया गया था, जो कि उपयुक्त चेल्कोन के साथ प्रतिक्रिया करने पर गैलिक एसिड [328] के पाइराज़ोल डेरिवेटिव में बदल गया था। यौगिकों को उनकी विरोधी भड़काऊ गतिविधि के लिए जांचा गया, कुछ मामलों में अच्छे परिणाम मिले।

एल्डिहाइड से सिरिंजिक एसिड (4-हाइड्रॉक्सी-3,5-डाइमेथॉक्सीबेन्जोइक एसिड) और प्रतिस्थापित हाइड्राज़िन (इलेक्ट्रॉन-निकासी या इलेक्ट्रॉन आकर्षित करने वाले समूहों के साथ) से संबंधित नए सीरिंजिक हाइड्राज़ोन, के खिलाफ कुशल थे [329] ऑक्सीडेटिव तनाव।