सिस्टान्चे टुबुलोसा से नया फेनिलएथेनोइड ग्लाइकोसाइड

सिस्टान्चे एसपीपी (ओरोबैंचेसी) के रासायनिक घटकों पर हमारी जांच की श्रृंखला में,फेनिलएथेनॉइड ग्लाइकोसाइड1-3) और इरिडोइड4) सेसिस्टेन्चे साल्सा(सीए मेय.) जी. बेक की रिपोर्ट की गई है। वर्तमान शोधपत्र पाकिस्तान में एकत्रित सिस्टांच ट्यूबुलोसा (श्रेंक) हुक. एफ. से फेनिलथेनॉइड ग्लाइकोसाइड्स से संबंधित है।सिस्टान्चे टुबुलोसा(श्रेंक) हुक. f.5) साल्वाडोरा और कैलोट्रोपिस प्रजाति की जड़ों पर उगने वाला एक परजीवी पौधा है, और उत्तरी अफ्रीका, अरब, पश्चिमी एशिया पाकिस्तान और भारत में व्यापक रूप से पाया जाता है। पूरे पौधे का उपयोग पाकिस्तान में दस्त और घावों के उपचार के रूप में औषधीय रूप से किया जाता है।6) अब हम चार नए फेनिलएथेनॉइड ग्लाइकोसाइड्स, जिन्हें ट्यूबुलोसाइड्स A (II), B (VI), C (VII) और D (VIII) नाम दिया गया है, के साथ-साथ चार ज्ञात फेनिलएथेनॉइड ग्लाइकोसाइड्स, इचिनाकोसाइड (I), एक्टियोसाइड (III), एक्टियोसाइड आइसोमर (IV) और 2'-एसिटाइलेक्टियोसाइड (V) के पृथक्करण की रिपोर्ट करना चाहते हैं। इन यौगिकों की संरचना रासायनिक साक्ष्य और स्पेक्ट्रोस्कोपिक अध्ययनों के आधार पर निर्धारित की गई थी।

पूरे पौधे का इथेनॉलिक अर्क पानी में निलंबित कर दिया गया था। इस निलंबन को एथिल एसीटेट और फिर पानी से संतृप्त एन-ब्यूटेनॉल के साथ निकाला गया था। एन-ब्यूटेनॉल-घुलनशील अंश को पॉलीमाइड और सिलिका जेल कॉलम पर क्रोमैटोग्राफ किया गया और क्रमिक रूप से उच्च-प्रदर्शन तरल क्रोमैटोग्राफी (एचपीएलसी) के अधीन किया गया, जिससे आठ परिणाम प्राप्त हुएफेनिलएथेनॉइड ग्लाइकोसाइड(I-VIII).

प्राकृतिक सिस्टेन्चे ट्यूबुलोसा जड़ी बूटी सिस्टेन्चे पौधे PHGS75% ECH 30% ACT 12%

यौगिक I, III, IV और V को अनाकार पाउडर के रूप में पृथक किया गया, जो समान स्पेक्ट्रम दिखाते हैंइचिनाकोसाइड,1) एक्टियोसाइड,1) एक्टियोसाइड आइसोमर7) और 2'-एसिटाइलैक्टियोसाइड,2) क्रमशः, और प्रामाणिक नमूनों [पतली परत क्रोमैटोग्राफी (टीएलसी), अवरक्त (आईआर), प्रोटॉन परमाणु चुंबकीय अनुनाद (1H-NMR), और कार्बन-13 परमाणु चुंबकीय अनुनाद (13C-NMR) स्पेक्ट्रा] के साथ प्रत्यक्ष तुलना द्वारा पहचाना गया।

ट्यूबुलोसाइड ए (II) को अनाकार पाउडर, [ƒ¿]D{{0}}.7•‹ (MeOH), C37H48O21.3/2 H2O के रूप में अलग किया गया। IR स्पेक्ट्रम ने हाइड्रॉक्सिल समूहों (3440 cm-1), एक संयुग्मित एस्टर (1705 cm-1), एक डबल बॉन्ड (1634 cm-1), और सुगंधित वलय (1608, 1522 cm-1) की उपस्थिति का सुझाव दिया, और पराबैंगनी (UV) स्पेक्ट्रम ने 220, 250 sh, 292 sh और 334 nm पर अवशोषण अधिकतम दिखाया। II के 1H-NMR स्पेक्ट्रम ने रैमनोज़ के मिथाइल समूह [6 1.07 (3H, d, J= 6 Hz)], एक एसिटॉक्सी समूह का मिथाइल संकेत [6 1.98 (3H, s)], बेंजाइलिक मेथिलीन प्रोटॉन [6 2.70 (2H, t, J= 7 Hz)], दो ग्लूकोज-एनोमेरिक प्रोटॉन [6 4.32, 4.54 (1H प्रत्येक, d, J= 8 Hz)], एक रैमनोज़-एनोमेरिक प्रोटॉन [6 5.11 (1H, br s)], दो ट्रांस ओलेफिनिक प्रोटॉन [6 6.25, 7.64 (1H प्रत्येक, d, J= 16 Hz)] और एरोमैटिक प्रोटॉन के संकेत दिखाए। [6 6.5 7 .2 (6H)]. एसिटिलीकरण पर, II ने अनडेकासेटेट (IIa) प्रदान किया, जो इचिनाकोसाइड (I) के डोड-कैपेसिटेट के समान था। II का 13C-NMR स्पेक्ट्रम लगभग I के समान था, एग्लिकोन और एसिटॉक्सिल समूह [6 20.9 (CH3), 171.5 (C =0)] से सीधे बंधे ग्लूकोज के कारण संकेतों को छोड़कर, यह सुझाव देता है कि एसिटॉक्सिल समूह ग्लूकोज भाग से जुड़ा हुआ है। II के 13C-NMR स्पेक्ट्रम में, आंतरिक ग्लूकोज के C-1, C-2, और C-3 पर I के स्पेक्ट्रम के साथ विस्तृत तुलना करके एसाइलेशन शिफ्ट 81 [-2.3 (C-1),-0.9 (C-2) और-1.0 (C-3)] देखे गए, जो दर्शाता है कि एसिटॉक्सी समूह II में ग्लूकोज भाग के C-2 हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़ा हुआ है। मेथनॉल में एसिटाइल क्लोराइड के साथ II के मेथनॉलिसिस पर, मिथाइल कैफ़ेएट और 3,4- डाइहाइड्रॉक्सीफेनेथिल अल्कोहल का पता TLC और HPLC द्वारा लगाया गया। 10% सल्फ्यूरिक एसिड के साथ II के एसिड हाइड्रोलिसिस ने 2 से 1 के अनुपात में ग्लूकोज और रैमनोज़ प्रदान किया।

यौन क्रिया में सुधार के लिए प्राकृतिक सिस्टान्चे ट्यूबुलोसा PHGS75% ECH 30% ACT 12%

उपर्युक्त साक्ष्य के आधार पर, टेबलसाइड ए की संरचना 2-(3,4-डाइहाइड्रॉक्सी फेनिल)एथिल 0-aL-rhamnopyranosyl-(1•¨3)-[ƒÀ-D-glu-copyranosyl-(1-6)]-(4-O-caffeoy1)-2-O-एसिटाइल-fl-D-ग्लूकोपाइरानोसाइड (II) निर्धारित की गई।

ट्यूबुलोसाइड बी (VI) को अनाकार पाउडर, [a]D,{{0}}.0•‹ (MeOH), C31 H38016 के रूप में अलग किया गया, जिसके 1H-NMR स्पेक्ट्रम ने एक एलिफैटिक एसिटोक्सिल समूह [6 1.98 (3H, s)] की उपस्थिति दिखाई। VI का 13C-NMR स्पेक्ट्रम एक्टियोसाइड आइसोमर (IV) के समान था, लेकिन ग्लूकोज अंश और एसिटोक्सी समूह [6 20.9 (CH3), 171.6 (C =0)] की उपस्थिति के कारण संकेतों में थोड़ा अंतर था। VI के ग्लूकोज अंश में एसिटोक्सी समूह का स्थान IV के साथ विस्तृत तुलना द्वारा इसके 13C-NMR स्पेक्ट्रम से निर्धारित किया गया था।

ग्लूकोज भाग के C{{0}}, C-2, और C-3 के संकेतों ने एसाइलेशन शिफ्ट (-2.5 (C-1), －0 .6 (C-2) ​​और-1.4 (C-3)] दिखाया, जैसा कि II के मामले में है, यह दर्शाता है कि एसीटॉक्सी समूह VI में ग्लूकोज भाग के C-2 हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़ा हुआ है। एसिटिलीकरण पर, VI ने ऑक्टाएसीटेट (VIa) प्रदान किया जो IV के नॉनएसीटेट के समान था। मेथनॉल में एसिटाइल क्लोराइड के साथ VI के मेथनॉलिसिस पर, मिथाइल कैफेट, और 3,4- डाइहाइड्रॉक्सीफेनेथिल अल्कोहल का पता TLC और HPLC द्वारा लगाया गया। 10% सल्फ्यूरिक एसिड के साथ VI के एसिड हाइड्रोलिसिस ने 1 से 1 के अनुपात में ग्लूकोज और रैम्नोज प्रदान किया। इन परिणामों ने हमें निष्कर्ष पर पहुंचाया ट्यूबुलोसाइड बी की संरचना 2-(3,4-डाइहाइड्रॉक्सीफेनिल)एथिल 0-aL-rhamnopyranosyl-(1-3)-(6-0-caffeoy1)- 2-0-एसिटि143-D-ग्लूकोपाइरानोसाइड (VI) है।

रोग प्रतिरोधक क्षमता बढ़ाने के लिए प्राकृतिक सिस्टान्चे ट्यूबुलोसा PHGS75% ECH 30% ACT 12%

ट्यूबुलोसाइड सी (VII) को अनाकार पाउडर के रूप में पृथक किया गया, [a],-104.8•‹ (MeOH), C43H54024 H20, जिसके 1H-NMR स्पेक्ट्रम ने चार एलिफैटिक एसिटोक्सिल समूहों [6 1.80, 1.92, 1.95 और 2.08 (3H प्रत्येक, s)] की उपस्थिति दिखाई। VII का "C-NMR स्पेक्ट्रम ट्यूबुलोसाइड A (II) के लगभग समान था, जिसमें आंतरिक ग्लूकोज में एलिफैटिक एसिटोक्सिल समूह होता है, सिवाय रैमनोज भाग के कारण संकेतों के। इसके अलावा, VII के 13C-NMR स्पेक्ट्रम में, II के डेटा के साथ विस्तृत तुलना करके रैमनोज भाग के C-2, C-3, और C-4 के कारण संकेतों में एसाइलेशन शिफ्ट') देखी गई। परिणामस्वरूप, चार एसिटोक्सिल समूहों के स्थानों को VII में आंतरिक ग्लूकोज के C-2 और रैमनोज भाग के C-2, C-3, और C-4 के रूप में निर्धारित किया गया। एसिटिलीकरण पर, VII ने ऑक्टाएसीटेट प्रदान किया जो ट्यूबुलोसाइड A अनडेकाएसीटेट (IIa) के समान था कैफ़ीट, और 3,4-डाइहाइड्रॉक्सीफ़ेनेथिल अल्कोहल का पता टीएलसी और एचपीएलसी द्वारा लगाया गया। 10% सल्फ्यूरिक एसिड के साथ VII के एसिड हाइड्रोलिसिस से 2 से 1 के अनुपात में ग्लूकोज़ और रैमनोज़ प्राप्त हुआ।

उपरोक्त परिणामों से, टेबलसाइड सी की संरचना 2-(3,4- हाइड्रोक्सीफेनिल)एथिल 2,3,4-ट्राई-ओ-एसिटाइल-एएल-थाम्नोपाइरानोसिल-(1 -+ 3)-[/9-डी-ग्लूकोपाइरानोसिल- (1 -+ 6)]-(4-0-कैफॉय1)-2-0-एसिटाइल-एफएल-डी-ग्लूकोपाइरानोसाइड (VII) निर्धारित की गई।

ट्यूबुलोसाइडडी (VIII) को अनाकार पाउडर, [oc],-91.4 डिग्री (MeOH), C43H54023. H2O के रूप में अलग किया गया, जिसके 1H-NMR स्पेक्ट्रम ने चार एलिफैटिक एसिटॉक्सी समूहों [6 1.81, 1.93, 1.96, और 2.09 (3H प्रत्येक, s)] की उपस्थिति दिखाई। एसिटिलीकरण पर, VIII ने हेप्टाएसीटेट (VIIIa) प्रदान किया, जिसके 1H-NMR स्पेक्ट्रम ने आठ एलिफैटिक [6 1.87, 1.94, 1.96, 1.99, 2.10 (3H प्रत्येक, s) और 2.02 (9H, s)] और तीन एरोमैटिक [6 2.27, 2.30 और 2.32 (3H प्रत्येक, s)] एसिटॉक्सिल मिथाइल सिग्नल दिखाए। VIII का 13C-NMR स्पेक्ट्रम ट्यूबुलोसाइड C (VII) के लगभग समान था, सिवाय p-कौमारिक एसिड मोइटी के कारण संकेतों के। मेथनॉल में एसिटाइल क्लोराइड के साथ VIII के मेथनॉलिसिस पर, मिथाइल p-कौमारेट, और 3,4- डाइहाइड्रॉक्सीफेनेथिल अल्कोहल का पता TLC और HPLC द्वारा लगाया गया। 10% सल्फ्यूरिक एसिड के साथ VIII के एसिड हाइड्रोलिसिस ने 2 से 1 के अनुपात में ग्लूकोज और रैमनोज प्रदान किया।

इन परिणामों के आधार पर, टेबलसाइड डी की संरचना 2-(3,4- डाइहाइड्रॉक्सी फेनिल)एथिल 2,3,4-ट्राई-ओ-एसिटाइल-ए-लरामनोपायरनोसिल-(1•¨3)-[ƒÀ-डी-ग्लूकोपायरनोसी-] (1→6)} (4-0-पी-कौमरी1)-2-0-एसिटाइल-एफएल-डी-ग्लूकोपायरनोसाइड (VIII) निर्धारित की गई।

अनेकफेनिलएथेनॉइड ग्लाइकोसाइडजैसे कि फोर्सिथोसाइड ए,' डिग्री) ल्यूकोसेप्टोसाइड ए,7 आइसोमर-टाइनोसाइडेल) और इसी तरह, टर्मिनल शुगर के रूप में एक रैमनोज मोइटी होने की सूचना मिली है। इन मामलों में, रैमनोज मोइटी एसिटिलेटेड नहीं है। ट्यूबुलोसाइड सी (VII) और डी (VIII) में एक एसिटिलेटेड रैमनोज मोइटी होती है और ये पहले प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले यौगिक हैं जिनमें ट्राइएसिटाइल रैमनोज मोइटी होने की सूचना मिली है।

टेस्टोस्टेरोन के उत्पादन को बढ़ाने के लिए प्राकृतिक सिस्टांच ट्यूबुलोसा PHGS75% ECH 30% ACT 12%