अमूर्त:4-(4-हाइड्रोक्सीफेनिल)-2-ब्यूटेनोन (रास्पबेरी कीटोन, आरके) के संपर्क में आने से रासायनिक/व्यावसायिक ल्यूकोडर्मा होता है। RK 4-(4-हाइड्रॉक्सीफेनिल)-2-ब्यूटेनॉल (रोडोडेंड्रोन) का एक कार्बोनिल व्युत्पन्न है, जो त्वचा को गोरा करने वाला एजेंट है जो कई उपभोक्ताओं की त्वचा में ल्यूकोडर्मा का कारण पाया गया था। इन दो फेनोलिक यौगिकों को टाइरोसिनेस द्वारा ऑक्सीकृत किया जाता है और परिणामी उत्पाद प्रतिक्रियाशील ऑक्सीजन प्रजातियों का उत्पादन करके और ओ-क्विनोन ऑक्सीकरण उत्पादों के माध्यम से सेलुलर थिओल्स को कम करके मेलानोसाइट्स को साइटोटोक्सिसिटी का कारण बनते हैं। इसलिए, इन यौगिकों के ऑक्सीडेटिव परिवर्तन के जैव रासायनिक तंत्र को समझना महत्वपूर्ण है। पहले के अध्ययनों से संकेत मिलता है कि आरके को शुरू में टाइरोसिनेस द्वारा आरके क्विनोन में ऑक्सीकृत किया जाता है और बाद में 3, 4- डाइहाइड्रॉक्सीबेनज़ालासेटोन (डीबीएल कैटेचोल) नामक एक साइड चेन डिसेचुरेटेड कैटेकोल में परिवर्तित किया जाता है। वर्तमान अध्ययन में, हम DBL catechol के ऑक्सीकरण रसायन की रिपोर्ट करते हैं। यूवी-दृश्य स्पेक्ट्रोस्कोपिक अध्ययन और तरल क्रोमैटोग्राफी-मास स्पेक्ट्रोमेट्री का उपयोग करते हुए, हमने टाइरोसिनेस और सोडियम पीरियोडेट के साथ डीबीएल कैटेकोल की प्रतिक्रिया की जांच की है। हमारे परिणामों से संकेत मिलता है कि प्रतिक्रिया में गठित डीबीएल क्विनोन अत्यंत प्रतिक्रियाशील है और नए आयनिक डायल्स-एल्डर प्रकार के संघनन प्रतिक्रियाओं द्वारा कई आइसोमेरिक उत्पादों का उत्पादन करने के लिए सहज डिमराइजेशन और ट्रिमराइजेशन प्रतिक्रियाओं से गुजरता है। इस तरह की प्रतिक्रियाओं से जटिल क्विनोनॉइड उत्पादों की एक विस्तृत विविधता का उत्पादन न केवल ऑक्सीडेटिव तनाव पैदा करके बल्कि सेलुलर मैक्रोमोलेक्यूल्स और थिओल्स के साथ प्रतिक्रियाओं को प्रदर्शित करने के माध्यम से कोशिकाओं के लिए अधिक विषाक्त होगा।

प्रासंगिक अध्ययनों के अनुसार, सिस्टंच एक सामान्य जड़ी-बूटी है जिसे "चमत्कारिक जड़ी-बूटी जो जीवन को लम्बा खींचती है" के रूप में जाना जाता है। इसका मुख्य घटक सिस्टेनोसाइड है, जिसके विभिन्न प्रभाव होते हैं जैसे कि एंटीऑक्सिडेंट, विरोधी भड़काऊ और प्रतिरक्षा समारोह को बढ़ावा देना। सिस्टैच और स्किन व्हाइटनिंग के बीच का तंत्र सिस्टैच ग्लाइकोसाइड्स के एंटीऑक्सीडेंट प्रभाव में निहित है। मानव त्वचा में मेलेनिन टाइरोसिनेस द्वारा उत्प्रेरित टाइरोसिन के ऑक्सीकरण द्वारा निर्मित होता है, और ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया में ऑक्सीजन की भागीदारी की आवश्यकता होती है, इसलिए शरीर में ऑक्सीजन मुक्त कण मेलेनिन उत्पादन को प्रभावित करने वाला एक महत्वपूर्ण कारक बन जाता है। Cistanche में cistanoside होता है, जो एक एंटीऑक्सीडेंट है और शरीर में मुक्त कणों के उत्पादन को कम कर सकता है, इस प्रकार मेलेनिन उत्पादन को रोकता है।

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कीवर्ड:रोडोडेंड्रोन विषाक्तता; रास्पबेरी कीटोन; 3,4-डाइहाइड्रॉक्सीबेंजालैसेटोन; डीबीएल कैटेचोल; आयनिक डायल्स-एल्डर जोड़; मायलोटॉक्सिसिटी; ल्यूकोडर्मा; त्वचा को हल्का करने वाले यौगिक

1 परिचय

रास्पबेरी कीटोन (4-(4-हाइड्रोक्सीफेनिल)-2-ब्यूटेनोन, आरके), एक फेनोलिक यौगिक है जो व्यापक रूप से कॉस्मेटिक, इत्र और भोजन के स्वाद देने वाले एजेंट [1] के रूप में उपयोग किया जाता है। जापान में इस यौगिक की निर्माण प्रक्रिया में लगे कुछ श्रमिकों ने व्यावसायिक ल्यूकोडर्मा [2] विकसित किया। इस संदर्भ में, रोडोडेंड्रॉन, 4-(4-हाइड्रॉक्सीफेनिल)-2-ब्यूटेनॉल पर विशेष ध्यान आकर्षित करना महत्वपूर्ण है, आरके का व्युत्पन्न इसके कार्बोनिल समूह के साथ एक द्वितीयक अल्कोहल में कम हो जाता है। सौंदर्य प्रसाधन उद्योग में त्वचा को गोरा करने वाले उत्पाद के रूप में रोडोडेंड्रोन का भी व्यापक रूप से उपयोग किया जाता था। त्वचा का रंग हल्का करने वाले एजेंट के रूप में रोडोडेंड्रोन के बार-बार उपयोग से चेहरे, गर्दन और हाथों पर ल्यूकोडर्मा का विकास हुआ [3]। ऑक्सीकरण-कमी प्रतिक्रियाओं द्वारा ये दो यौगिक सेल में परस्पर परिवर्तित हो सकते हैं। इसलिए, उनकी विषाक्तता उसी तरह की प्रतिक्रियाओं के कारण हो सकती है।

आरके के टाइरोसिनेस-उत्प्रेरित ऑक्सीकरण ने इसके अनुरूप क्विनोन का उत्पादन किया जिसने अपने क्विनोन मेथाइड के माध्यम से (ई) -4- (3, 4-डायहाइड्रोक्सीफेनिल) -3-ब्यूटेन -2-एक, आमतौर पर 3,4-डाइहाइड्रॉक्सीबेंज़ालैसेटोन (डीबीएल कैटेचोल) [11] के रूप में जाना जाता है। क्विनोन और क्विनोन मेथाइड के मध्यवर्ती गठन द्वारा साइड चेन में डबल बॉन्ड का ऐसा गैर-एंजाइमेटिक परिचय कुछ कैटेकोलामाइन डेरिवेटिव [12-15] के लिए एक अच्छी तरह से प्रलेखित प्रतिक्रिया है। प्रारंभिक अध्ययनों से संकेत मिलता है कि परिणामी DBL कैटेकोल बहुत प्रतिक्रियाशील है और इस यौगिक से बनने वाले क्विनोनॉइड उत्पाद सेलुलर थिओल यौगिकों [11] के साथ तेजी से प्रतिक्रिया कर सकते हैं। इसके अलावा, क्विनोनॉइड उत्पाद के संभावित ऑलिगोमेराइजेशन का अनुमान लगाया गया था लेकिन मध्यवर्ती की अत्यधिक प्रतिक्रियाशीलता के कारण इसकी जांच नहीं की गई थी। हाल के वर्षों में, हमारी एक प्रयोगशाला ने कई डीहाइड्रोडोपा और डीहाइड्रोडोपामिन डेरिवेटिव [12-20] के ऑक्सीडेटिव परिवर्तनों के जटिल विवरण की जांच के लिए बड़े पैमाने पर वर्णक्रमीय अध्ययन का सफलतापूर्वक उपयोग किया है। हमारे अन्वेषणों ने कई कैटेकोलामाइन डेरिवेटिव्स के ऑक्सीडेटिव परिवर्तन के दौरान बहुमूल्य जानकारी प्राप्त की। इसलिए, हमने इस तकनीक का उपयोग करके डीबीएल कैटेचोल द्वारा उपयोग किए जाने वाले प्रतिक्रिया पाठ्यक्रम की जांच करने का निर्णय लिया, और इस पत्र में डीबीएल क्विनोन द्वारा प्रदर्शित उपन्यास ऑक्सीडेटिव परिवर्तनों की रिपोर्ट की।

2. परिणाम और चर्चा

चित्रा 2ए मशरूम टाइरोसिनेस द्वारा डीबीएल कैटेकोल के ऑक्सीकरण के साथ यूवी-दृश्य वर्णक्रमीय परिवर्तन दिखाता है। जैसे ही tyrosinase जोड़ा जाता है, अवशोषक स्पेक्ट्रा में तेजी से परिवर्तन होते हैं। लगभग 320 एनएम पर डीबीएल कैटेचोल के कारण यूवी शिखर धीरे-धीरे कम हो गया और दृश्य क्षेत्र में लगभग 420 एनएम पर अवशोषण लगातार बढ़ गया। इस परिवर्तन के साथ होने वाले वर्णक्रमीय परिवर्तनों ने लगभग 285 एनएम और 385 एनएम पर दो समस्थानिक बिंदुओं को प्रदर्शित किया, जो लगभग 420 एनएम पर अवशोषक प्रदर्शित करने वाले यौगिक में डीबीएल कैटेचोल के प्रत्यक्ष परिवर्तन का संकेत देता है। यह यौगिक, जिसमें एक पीला रंग होता है, संबंधित क्विनोन होना चाहिए क्योंकि टाइरोसिनेज व्यापक सब्सट्रेट विशिष्टता प्रदर्शित करने के लिए जाना जाता है और कई ओ-डिफेनोलिक यौगिकों को उनके संबंधित ओ-क्विनोन [15] में ऑक्सीकरण करता है। जब प्रतिक्रिया थोड़ी क्षारीय स्थितियों (पीएच 8 पर) में की गई थी, तो प्रतिक्रिया के बढ़ने पर प्रतिक्रिया मिश्रण का रंग हल्का हो गया (चित्र 2बी)। अंत में, लगभग 330 एनएम पर व्यापक अवशोषण प्रदर्शित करने वाला एक यौगिक बनाया गया था। सब्सट्रेट और अंतिम उत्पाद के बीच वर्णक्रमीय स्कैन में एक मामूली बदलाव भी देखा जा सकता है, यह सुझाव देता है कि सब्सट्रेट में संयुग्मन का हिस्सा उत्पाद में खो गया है। इन परिणामों ने संकेत दिया कि टायरोसिनेस-जनित DBL क्विनोन आगे परिवर्तन के दौर से गुजर रहा है।

डीबीएल क्विनोन के भाग्य की कल्पना करने के लिए, हमने इस क्विनोन को मात्रात्मक रूप से डीबीएल कैटेचोल को सोडियम पीरियड के साथ ऑक्सीकरण करके और यूवी और दृश्यमान अवशोषण वर्णक्रमीय परिवर्तनों की निगरानी करके उत्पन्न किया। पीएच 6 या 7 पर किए गए प्रारंभिक अध्ययनों से पता चला है कि ऑक्सीकरण बेहद तेज है और इसके परिणामस्वरूप एक अंतिम उत्पाद का निर्माण होता है जो 380 और 440 एनएम (चित्रा 3ए) के बीच दृश्य क्षेत्र में व्यापक अवशोषण के साथ लगभग 265 एनएम पर अधिकतम अवशोषण प्रदर्शित करता है।

चूंकि प्रतिक्रिया बहुत तेजी से हुई, वर्णक्रमीय परिवर्तनों की निगरानी करना बहुत कठिन हो गया। इसलिए, हमने अम्लीय पीएच मानों पर इसे संचालित करके प्रतिक्रिया को धीमा करने का निर्णय लिया। प्रतिक्रिया को धीमा करने और क्विनोन के गठन की निगरानी करने के लिए, हमने 0.2 एम एसिटिक एसिड में अध्ययन किया। चित्रा 3बी एसिटिक एसिड में सोडियम पीरियोडेट के ऑक्सीकरण द्वारा डीबीएल कैटेकोल से डीबीएल क्विनोन की तीव्र पीढ़ी को दर्शाता है। ऑक्सीकरण एक मिनट से भी कम समय में पूरा हो गया था और गठित क्विनोन को दृश्य क्षेत्र में इसके अवशोषण से देखा जा सकता था। हालांकि, क्विनोन बहुत अस्थिर निकला और उत्पाद (ओं) में तेजी से रूपांतरण प्रदर्शित किया जो 280-480 एनएम रेंज में पराबैंगनी अवशोषण प्रदर्शित करता है जैसा कि चित्र 4 में दिखाया गया है।

दो उत्पाद- 18 मिनट पर एक एल्यूटिंग और 21 मिनट पर दूसरा एल्यूटिंग- ने एम/जेड 355.1171 (चित्र 5बी) का द्रव्यमान दिखाया, जो डीबीएल कैटेचोल (सी20एच18ओ6) के लिए डीबीएल क्विनोन के अतिरिक्त उत्पाद के लिए सैद्धांतिक द्रव्यमान के 3 पीपीएम के भीतर है। . 18 मिनट (चित्रा 6) पर डिमर एल्यूटिंग का सीआईडी ​​स्पेक्ट्रम 21 मिनट (चित्रा 7) में उस एल्यूटिंग से काफी अलग है। 18 मिनट पर डिमर एल्यूटिंग ने 337 (पानी की हानि), 313 (एसिटाइल समूह की हानि), और 295 (पानी और एसिटाइल समूह की हानि) के एम/जेड मूल्यों पर प्रमुख उत्पाद आयनों का प्रदर्शन किया। इनसेट में दिखाए गए बेंज़ोडायऑक्सन-प्रकार के डिमर के लिए ही पानी और एसिटाइल समूह दोनों का नुकसान संभव है। ध्यान दें कि यह एम/जेड 295 आयन शिखर 21 मिनट की चोटी के सीआईडी ​​स्पेक्ट्रम में प्रमुख शिखर नहीं है। 189 (कैथोलिक समूह और CH 2=CO-CH3 समूह की हानि) पर देखे गए उत्पादन के साथ मिलकर यह अवलोकन बताता है कि 21 मिनट की चोटी एक अलग डिमर के कारण है जिसकी प्रस्तावित संरचना चित्र 7 के इनसेट में दिखाई गई है .

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