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Cistanche Tubulosa के रासायनिक घटकों पर अध्ययन

Mar 19, 2022

अधिक information:ali.ma@wecistanche.com के लिए

गीत Zhihong, मो शाओहोंग, चेन यान, Tu Pengfei, झाओ Yuying, झेंग जुनहुआ


सारांश

उद्देश्य: घरेलू के रासायनिक घटकों का अध्ययन करने के लिएCistanche tubulosa. विधियां: एचपीएलसी सहित विभिन्न क्रोमैटोग्राफिक तकनीकों का उपयोग रासायनिक घटकों को अलग करने के लिए किया गया था, और संरचनाओं को भौतिक-रासायनिक गुणों और वर्णक्रमीय डेटा के आधार पर पहचाना गया था। परिणाम: चार इरिडोइड ग्लाइकोसाइड्स, एक लिग्नन ग्लाइकोसाइड और एक मोनोटेरपेन को अलग-थलग कर दिया गया था, जो पंचकोणीय एसिड (I. ) , 8-एपिलॉजिक एसिड (II. ) और जियोपोनिक एसिड ( III. ) , ऑरो साइनिडिन ( IV. ) , यूजेनॉल ग्लूकोसाइड ( V. ) और 8-hydroxy geraniol ( VI) थे। निष्कर्ष: यौगिक I और VI को पहली बार इस जीनस से अलग किया गया था, और यौगिकों III, IV और V को पहली बार इस पौधे से अलग किया गया था।

cistahche stem

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परिचय

पारंपरिक चीनी चिकित्सासिस्तानचेजीनस के पपड़ीदार पत्तियों के साथ सूखी मांसल तना हैCistancheपरिवार Lidangaceae में। यह आमतौर पर इस्तेमाल की जाने वाली पारंपरिक चीनी दवाओं में से एक है। ठंडे घुटने का दर्द, रक्त सूखी कब्ज embolism. 4 प्रजातियां और 1 संस्करण हैंCistancheचीन में। चीनी फार्माकोपिया के 2000 संस्करण में शामिल हैंCistanche deserticola Y.C.Ma. दवा स्रोतों की कमी के कारण, इस जीनस की अन्य प्रजातियों का उपयोग विभिन्न स्थानों पर भी किया जाता है।Cistanche tubulosa (शेंक) आर Wightमुख्य रूप से शिनजियांग, मेरे देश में उत्पादित किया जाता है। यह संसाधनों में समृद्ध है और इसका मुख्य स्रोत संयंत्र हैCistanchedeserticola. पाकिस्तान, भारत और अन्य देशों में भी एक तरह काCistanche tubulosa C.tububx (Schrenk) Hook.f.एक औषधीय सामग्री के रूप में उपयोग किया जाता है, लेकिन यह आकारिकी, रासायनिक संरचना और मेजबान पौधों के मामले में घरेलू ट्यूब फूल से काफी अलग है, और माना जाता है कि यह अलग-अलग प्रजातियां 4 है। जापानी विद्वानों ने पाकिस्तान में उत्पादित सिस्तंचे तुबुलोसा पर गहन शोध किया है। फिनाइल इथेनॉल ग्लाइकोसाइड्स, इरिडोइड ग्लाइकोसाइड्स, लिग्नन ग्लाइकोसाइड्स और अन्य घटकों को अलग किया गया है [3.4]। घरेलू विद्वानों ने घरेलू सिस्टांचे ट्यूबुलोसा के रासायनिक घटकों पर प्रारंभिक शोध किया है, और 9 यौगिकों को अलग और पहचाना है। घरेलू Cistanche tubulosa की रासायनिक संरचना को स्पष्ट करने और पारंपरिक चीनी चिकित्सा Cistanche के नए स्रोतों के विकास और उपयोग के लिए वैज्ञानिक आधार प्रदान करने के लिए, हमने इसकी रासायनिक संरचना का अध्ययन किया। HPLC सहित विभिन्न क्रोमैटोग्राफिक तकनीकों का उपयोग करते हुए, 4 इरिडोइड ग्लाइकोसाइड, 1 लिग्नान ग्लाइकोसाइड और 1 मोनोटेरपेनोइड को भौतिक-रासायनिक गुणों और वर्णक्रमीय डेटा के आधार पर 95% इथेनॉल निकालने के सामान्य अल्कोहल निष्कर्षण अंश से अलग किया गया था, पहचानी गई संरचनाएं एडोक्सोसिडिक एसिड (I), 8-eploganic एसिड (8-eploganic acid, II), genposidic acid हैं। डी, mussamosidic एसिड (mussamosidic सहायता) IIV, eugenol glucoside [(+)-sringaresinl-Oπ-D-glucopyranoside. V] और 8-hydroxy geraniol (8-hydroxy-geraniol, VI) यौगिकों I और VI को पहली बार प्राप्त करने के लिए इस जीनस से अलग किया गया था। यौगिक III IIV और V को पहली बार इस पौधे से अलग किया गया था।


Cistanche tubulosa

1 उपकरण और सामग्री

XT-4A माइक्रो गलनांक उपकरण (uncorrected). इन्फ्रारेड स्पेक्ट्रोमीटर: पर्किन-एल्मर मॉडल 983 (KBr गोली)। परमाणु चुंबकीय अनुनाद स्पेक्ट्रोमीटर: Bruker ARX-400, Varian UNITY-500 (TMS या आंतरिक मानक के रूप में विलायक)। मास स्पेक्ट्रोमीटर: KYKY-ZHP-5 * प्रकार, Zab-Spece प्रकार. उच्च प्रदर्शन तरल क्रोमैटोग्राफी: वाटर्स 600 मॉडल (600 पंप486 यूवी-विज़ डिटेक्टर); Gilson 712 preparative (306 पंप, 118 यूवी-विज़ डिटेक्टर). HPLC स्तंभ: a. Phenomenex Prodigy, 5'm, ODS (3), 4.6mm × 250 mm; b. Alltech Econosl Cis. 10 pm. 22 मिमी × 250 मिमी, क्रोमैटोग्राफिक रूप से शुद्ध मेथनॉल, फिर से डिआयनाइज्ड पानी फ़िल्टर उपयोग को डिस्टिल करने के बाद। टीएलसी सिलिका जेल (सिलिका जेल H.60 प्रकार) Qingdao महासागर रासायनिक समूह का एक उत्पाद है; उलट-चरण सिलिका जेल (आरपी -18, 100-120 जाल) बीजिंग यूरेशियन न्यू टेक्नोलॉजी कंपनी का एक उत्पाद है; Sephadex LH-20 एक फार्मासिया उत्पाद है; Do1 macroporous सोखना राल तियानजिन Nankai विश्वविद्यालय रासायनिक संयंत्र का उत्पाद है; डायियन HP20 macroporous सोखना राल जापान के मित्सुबिशी रसायन का उत्पाद है; उच्च दक्षता पतली परत बोर्ड और RP-18F254 पतली परत बोर्ड मर्क उत्पादों रहे हैं; Polyamide फिल्म Zhejiang Siqing जैव रासायनिक सामग्री फैक्टरी का उत्पाद है.

Cistanche tubulosa C.tubulosa C.tubulos (Schenk) R.Wight के सूखे मांसल तनों को शिनजियांग युटियन काउंटी फार्मास्युटिकल कंपनी से खरीदा गया था, जिसे प्रोफेसर टू पेंगफेई द्वारा पहचाना गया था, और नमूनों को हमारी प्रयोगशाला में रखा गया था।

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2 निष्कर्षण और पृथक्करण

Cistanche tubulosa क्रूड दवा 36.0 किलो, कुचल और 95% EtOH 4 बार के साथ निकाला. संयुक्त फिल्टर को एक इथेनॉल निकालने को प्राप्त करने के लिए कम दबाव में केंद्रित किया गया था, जिसे एच 20 की उचित मात्रा के साथ निलंबित कर दिया गया था, और बदले में पी.ईथर, ईटीओएसी और एन-बीयूओएच के साथ निकाला गया था। n-BuOH निकालने (500 ग्राम) Dpou macroporous सोखना राल स्तंभ क्रोमैटोग्राफी के अधीन किया गया था, H2O और 10%, 30%, 50%, और 70% EtOH क्रमिक के साथ eluting. H2O अंश (140.0g) Diaion HP20 macroporous सोखना राल पर स्तंभ क्रोमैटोग्राफी के अधीन किया गया था और H2O-MeOH ग्रेडिएंट के साथ 7 अंशों (FrI ~ V, FrIV (3.2g) को प्राप्त करने के लिए eluted, जो Sephadex LH-20 कॉलम क्रोमैटोग्राफी (H2O-MeOH ग्रेडिएंट क्षालन) के अधीन थे। Fr4 (0.2 g) को HPLC [Cs कॉलम b H2O-MeOH-HCOOH (88:12:0.5), 10 ml'min~ 1, 260 ml, यौगिक I (24 mg), II (24 mg), III 70 mg) और IIV (15 mg) प्राप्त करने के लिए अलग किया गया था।

50% EtOH अंश (10.0 ग्राम) को रिवर्स-फेज सिलिका जेल कॉलम क्रोमैटोग्राफी (30% ~ 85% MeOH के ग्रेडिएंट एल्यूटियन) के अधीन किया गया था ताकि 11 अंश (FrI ~ X, FrVVIII 1.5g) प्राप्त किया जा सके, जो सेफाडेक्स एलएच -20 कॉलम क्रोमैटोग्राफी (40% ~ 85% MeOH ग्रेडिएंट एल्यूटियन) के अधीन थे। 70% McOH ग्रेडिएंट क्षालन), सिलिका जेल CHCl-MeOH (3÷1) पर पूर्ववर्ती पतली परत क्रोमैटोग्राफी यौगिकों V (70 मिलीग्राम) और VI (10 मिलीग्राम) प्राप्त करने के लिए, 3 संरचना पहचान

यौगिक मैं ऑफ-व्हाइट पाउडर, एमपी 132 ~ 134 °C IR (KBr) सेमी ~ 1: 3361 (हाइड्रॉक्सिल), 2924, 1674 और 1627 (απ-असंतृप्त एसिड)। 'एच एनएमआर (400 मेगाहर्ट्ज, DMSO-dk) π4.48 (IH, d.7.8Hz, GH-1), 5.08 (IH, d6.4Hz, H-1), 7.33 (1H, s, H-3) . 13c NMR डेटा के लिए तालिका 1 देखें. FAB-MS (posit) m/z: 399(M+Na+.377(M+H)+, 215(M+H-Gle). आणविक सूत्र C6H24O10 है। उपरोक्त डेटा का विश्लेषण करने के बाद, मैं साहित्य में रिपोर्ट किए गए वुफुहुआ के अनुरूप हूं [7] ग्लाइकोसाइड्स।


तालिका 1 यौगिक L.III.V का CNMR डेटा

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यौगिक II. सफेद सुई क्रिस्टल (McOH), एमपी 147 ~ 149 °C IR (KBr) सेमी ~ 1; 3430 (हाइड्रॉक्सिल)। 1677 और 1646 (α, β-असंतृप्त एसिड), 'एच एनएमआर (500 एम हर्ट्ज, डीएमएसओ- डी) 0.90 (3एच, डी7.1 हर्ट्ज, सीएच 3), 4.44 (1एच, डी, 7.8 हर्ट्ज, जीएच -1), 5.18 (1एच, डी, 3.6 हर्ट्ज, एच -1), 6.92 (1एच, एस, एच - 3)। FAB-MS (neg) m/z: 375 (M-H) 7,212 (M-H-Gle)। आणविक सूत्र CsH2xO10 है। उपर्युक्त आंकड़ों का विश्लेषण। IIV साहित्य में रिपोर्ट किए गए 8-epoxy strychnic एसिड के अनुरूप है [4] टीएलसी पहचान मानक उत्पाद के अनुरूप है।

यौगिक III स्व-रंग पाउडर, एमपी 139 ~ 141 डिग्री सेल्सियस IR (KBr) सेमी -1: 3389 (हाइड्रॉक्सिल), 2918.1675 और 1627 (α, β-असंतृप्त एसिड)। एच एनएमआर (500 मेगाहर्ट्ज डीएमएसओ-डी) à 3.98 (1H,d,14.5Hz,H-10),4.14(1H,d14.5Hz,H-10),4.53(1H,d,7.3 Hz,GH-1),5.05 (IH,d7.1 Hz,H-1),5.67(H,s, H-7), 7.34 (IH,S,34)। ग एनएमआर डेटा तालिका 1 में दिखाया गया है। FAB-MS (posit) m/z: 375 (M+H)+, 213 (M+H-Gle)+. आणविक सूत्र CidH22O0 है। उपर्युक्त डेटा का विश्लेषण, III साहित्य में रिपोर्ट किए गए जेनिपोसाइड के अनुरूप है [8]।

यौगिक IV सफेद पाउडर, एमपी 140 ~ 142 °C IR (KBr) m-1: 3383 (हाइड्रॉक्सिल), 29221675 और 1635 (α,β-असंतृप्त एसिड)। एच एनएमआर (500 मेगाहर्ट्ज, डीएमएसओ-दा) 1.19 (3H,s,CH3), 4.49 (1H,d,8.0Hz,GH-1), 5.31 (1H,d,4.0Hz,H-1), 7.28 (IH,s,H-3.'c एनएमआर डेटा तालिका 1 में दिखाया गया है। FAB-MS (posit) m/z: 415(M+K)+, 399(M+Na)+, 377(M+H+, 215(M+H-Gk)+. आणविक सूत्र CuH2aO10 है। उपर्युक्त आंकड़ों के विश्लेषण से पता चलता है कि IV साहित्य में रिपोर्ट किए गए चमेली एंथोसायनिन के अनुरूप है [8]।

यौगिक V हल्के पीले पाउडर है, एमपी 173 ~ 174 डिग्री सेल्सियस, मोल ish प्रतिक्रिया सकारात्मक है। IR (KBr) सेमी~1: 3428 (हाइड्रॉक्सिल), 2919, 2850, 1589 और 1513 (बेंजीन रिंग), H NMR (500 MHz, CD:OD) 63.88(6H,s,3',5'-OCH3), 3.90(6H,s.3, 5-oCH3), 4.76(1H.d4.5Hz, H-2), 4.76(1H.d4.5Hz, H-2), 4.76(1H.d4.5Hz, H-2), 4.76(1H.d4.5Hz,H-2), 4.80(1H.d4.5Hz, H-2), 4.76(1H.d4.5Hz, H-2), 4.80(1H.d4.5Hz, H-2), 4.76(1H.d4.5Hz, H-2), 4.76(1H.d4.5Hz, H-2), 4.76(1H.d4.5Hz,H-2),4.80(1H.d4.5Hz,H-2),4.80(1H.d4.5Hz,H-2),4.80(1H.d4.5Hz,H-2),4.80(1H.d4.5Hz,H-2),4.80(1H.d4.5Hz,H-2),4.80(1H.d4.5Hz,H-2),4.80(1H.d4.5Hz,H-2),4.80(1H.d4.5Hz,H-2),4.80(1H.d4.5Hz,H-2),4.80(1H.d4.5Hz,H-2),40,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,0 OD) कई संकेत जोड़े में दिखाई देते हैं: 55.8/56.0 (C- 1,5), 57.1/57.4(4×OCH3), 62.8 (GC-6, 71.6(GC-4), 73.15/73.21(C-4,8), 76.0(GC-2), 78.1(GC-3), 78.6(GC-5), 87.5/87.9(C-2,6), 104.8(C-2'.6), 105.1(C-2,6), 105.1(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.1(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 105.6(C-2,6), 10 418 (M+H-Gle), आणविक सूत्र C2H36O13 है। उपर्युक्त आंकड़ों का विश्लेषण। वी साहित्य में रिपोर्ट किए गए यूजेनॉल ग्लूकोसाइड के अनुरूप है [9]।

यौगिक VI रंगहीन सुई क्रिस्टल (MeOH), mp 85~ यौगिक VI रंगहीन सुई क्रिस्टल (MeOH), mp 85~ 87 °C, 'H NMR (500 MHz, CD: OD) a1.65, 1.67 (2 × 3H. s.2×CH3), 2.07(2H,m,H-4),2.17(2H,m,H-5), 3.91(2H,m,H-5), 3.91(2H,h-5), 3.91(2H,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,00,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000,000, 16.2(C-9), 27.0(C-5), 40.3 (C-4) , 59.4 (C-1), 68.9 (C-8), 125.1 (C-6). 126.2 (सी-2), 135.2 (सी-7), 138.9 (सी-3)। उपर्युक्त डेटा और साहित्य [10] रिपोर्ट किए गए 8-हाइड्रॉक्सीगेरेनिओल सुसंगत है।


chemical constituents of cistanche tubulosa


【 संदर्भ

  1. Tu Pengfei, वह Yanping, Lou Zhicen, Cistanche Cistanche ड्रग स्रोत जांच और संसाधन संरक्षण, चीनी हर्बल चिकित्सा. 1994.25 (4; 205.)

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  3. कोबायाशी H.Ogchi H.Takizawa N, et aL नई Phenykhanid Glyosid: S से Cistanche tubulosa (Schrenk) हुक. च. I.Chem Pharm Bull. 1987.35(8):3309.

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